立体化学学习.pptxVIP

;第二节 物质的旋光性;二、旋光性与比旋光度 ;比旋光度的定义： ; 第三节 化合物的旋光性 与其结构的关系;5、一对对映体包括一个左旋体与一个右旋体，其比旋光度绝对值相等，但旋光方向相反。 6.旋光异构体：旋光性不同的立体异构体。 7、分子有手性，则物质具有旋光性。 8、对称分子(分子内部存在对称因素)无手性，不对称分子才有手性。;第7页/共62页;乳酸构型式： ;;三种乳酸： ;合成乳酸的过程 ;二、手性（不对称）碳原子 C*;2、 含一个C*的分子：一对对映体 ;Fischer 投影??： ;★ Fischer投影式规则： 1、横前竖后； 2、“+”字交叉点代表 C *； 3、碳链摆在垂直线上，编号最小碳原子置于上端； 4、平面图形反映立体结构。;● 注意事项： 1、投影式可在纸平面上任意转动（1800 ×n), 构型保持不变； ;2、在纸平面上旋转900的奇数倍后，将得到其对映体。 ;3、将投影式中任意两基团互换偶数次，其构型保持不变；若互换奇数次，则得其对映体。 ;★ ;第四节 相对构型与绝对构型;▲ ;4、当一种旋光性物质发生化学反应时，只要与C*直接相连的任何一个化学键不曾断裂，则其C *的构型不变。;例如： ;二、绝对构型（1970）; ;★ ;2、Fischer投影式表示的分子构型;3、经验规则（对fischer投影式） （1）“小”在左右反原向； （2）“小”在上下同原向。;例： ;例：;说明：R/S与D/L构型表示法无内在联系。 ; 第五节 含不同C *的分子 一、含两个不同C *的分子 例：;＊;[α]D;※ (Ⅰ)与（Ⅱ）是一对对映体； (Ⅲ)与（Ⅳ）是另一对对映体； (Ⅰ)与（ Ⅲ ）、(Ⅳ）是非对映体； (Ⅱ）与（ Ⅲ ）、(Ⅳ）也是非对映体；;二、含两个相同C*的分子 例：酒石酸 ;（Ⅲ）;※;对称面;酒石酸几种立体异构体的理化性质;三、含多个C *的分子 1、含n个不同C*时，理论上存在2n个 立体异构体； 2、分子中存在相同C*时，将产生meso compound，且立体异构体数目将少于2n个。;;第六节 不含手性C*的手性分子;2.联芳香烃化合物;3. 螺环化合物;第六节 手性化合物的制备;二、化学拆分法;2、拆分(resolution)： 将外消旋体分成单一对映体的过程。;;重结晶分离;三、不对称合成;从不同的面引入原子或基团时，则可产生 手性分子。故sp2杂化碳原子是潜在手性 碳原子；双键的两个面是潜手性面。 3、只有在手性条件 (如手性试剂、手性溶 剂、手性催化剂或偏振光等)才能获得比例 不同的对映体，使产物具有旋光性。; ;5、一对对映体包括一个左旋体与一个右旋体，其比旋光度绝对值相等，但旋光方向相反。 6.旋光异构体：旋光性不同的立体异构体。 7、分子有手性，则物质具有旋光性。 8、对称分子(分子内部存在对称因素)无手性，不对称分子才有手性。;;★ ;例： ; 第五节 含不同C *的分子 一、含两个不同C *的分子 例：;二、含两个相同C*的分子 例：酒石酸 ;※;;谢谢您的观看！