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高等有机化学;Top 化学杂志;高等有机化学;高等有机化学;第一章 化学成键作用和分子结构;1、 1化学成键中的价键理论 ;价键理论的特点;价键理论的局限;价键理论的局限:;1、1、1 杂化轨道 ;杂化轨道;杂化轨道;杂化轨道;杂化轨道;杂化轨道;杂化轨道;杂化轨道;表1、1 结构随碳杂化形式变化的情况;S 特征百分数:;S 特征百分数:;不等性杂化:;1、1、2 共振论 ;共振论的基本论点; 当对一个共轭不饱和羰基化合物只能画出一个不带电荷的结构时,第二个带电荷的结构是重要的。 它把一个负电荷放在氧上,而给β碳原子留下一个正电荷。 能够预料到,第三个结构的贡献其重要性要小得多。这个结构中电荷的位置倒过来了,由于正电荷在氧上,因此这个结构是不稳定的。;当两种共振依据有矛盾时,就应作进一步的判断。 例如,关于在苯甲醚硝化反应的决定速度步骤中所形成的中间体来说,尽管刘易斯结构A有一个正电荷在氧上,但它是共振杂化体的一个重要的贡献结构。与正电荷在碳原子上的另一共振结构相比,这个结构多了一个共价键,这个正电荷是被这个附加的共价键所补偿的。 ;共振论的基本论点;1、1、3 共振规则 ;画极限的指导规则;画极限的指导规则;画极限的指导规则;1、2 键能、键长、和偶极 ;1、2、2 键能 ;某些特定键的键离解能:取代程度越高,C-C键越弱,这反映了取代的自由基的稳定性比伯碳自由基高 ;1