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一、有机物组成的研究 (一)有机物元素组成研究 1.燃烧法 有机物燃烧后,各元素对应的产物为: C→CO2 H →H2O Cl →HCl (一)、有机物元素组成的研究 2、钠融法:确定是否含有N、Cl、Br、S等元素. 方法:将有机样品与金属钠混合熔融,氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在,再用无机定性分析法测定。 (一)、有机物元素组成的研究 3、铜丝燃烧法:确定是否含有卤素 方法:将一根纯铜丝加热至红热,蘸上试样,放在火焰上灼烧,如果存在卤素,火焰为绿色 4、元素分析仪:对C、O、H、S等多种元素进行分析 方法:在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950-1200℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析 (二)有机物分子式的确定 1.直接法(物质的量法) 二、现代化学测定有机物结构的方法 * * 第二单元 科学家怎样研究有机物 1831年,李比希提出了测定有机化合物中碳、 氢元素质量分数的方法。其基本原理是什么? 思考:有一种有机物90g,在空气中完全燃烧,生成二氧化碳132g,水54g 如何判断该有机物中是否含有氧元素? 欲判断该有机物中是否含氧元素: 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。 若 m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。 例1、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g, 二氧化碳66g,求该烃的分子式。 (三)有机物分子式的确定 2.最简式法:最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 标况密度 (或相对密度) 相对分子质量 分子式 有机物中各元素原子的质量分数或质量比 最简式 最简式的式量 a N(H) N(C) 碳的质量分数 12 氢的质量分数 1 b 最简整数比 2.1最简式的求法 例:烃的最简式的求法为: 所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n, (三)有机物分子式的确定 2.2有机物相对分子质量的确定 1.标态密度法: 根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相 对分子质量:M=22.4×ρ 2.相对密度法: 根据气体A相对于气体B的相对密度,求算该气 体的相对分子质量:MA=D×MB (三)有机物分子式的确定 练习1、实验测得某碳氢化合物A中含碳 80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的最简式和分子式。 ①核磁共振氢谱 氢原子种类不同(所处的化学环境不同) 特征峰也不同 ②红外光谱 作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 ③质谱法等 核磁共振仪 分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. C(CH3)4 D. CH3CHO C 2、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 [练习1]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 测定相对分子质量的方法很多, 质谱法是最精确、最快捷的方法。 3、相对分子质量的确定——质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 ”碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e)的比值 质谱仪 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 31 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + CH3CH2OH + 质荷比 相对丰度/% 某有机物A的质谱图: 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大,达到检
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