有机化学 09章答案教学提纲.pdfVIP

有机化学 09章答案 第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱 1 问题9.1 下列化合物的 H NMR谱图中各有几组吸收峰 （1）1-溴丁烷 （2）丁烷 （3）1,4-二溴丁烷 （4）2,2-二溴丁烷 （5）2,2,3,3-四溴丁烷 （6）1,1,4-三溴丁烷 （7）溴乙烯 （8）1,1-二溴乙烯 （9）顺-1,2-二溴乙烯 （10）反-1,2-二溴乙烯 （11）烯丙基溴 （12）2- 甲基-2-丁烯 1 提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在 H NMR谱图中就有几组吸收峰。首先写出这些化合物的 结构式，然后再看各个质子是否等价。 答案： （1）CH CH CH CH Br 4组 3 2 2 2 （2）CH CH CH CH 2组 3 2 2 3 （3）BrCH CH CH CH Br 2组 2 2 2 2 （4）CH CBr CH CH 3组 3 2 2 3 （5）CH CBr C(Br) CH 1组 3 2 2 3 （6）CHBr CH CH CH Br 4组 2 2 2 2 （7） 3组 （8） 1组 （9） 1组 （10） 1组 （11） 4组 （12） 4组 1 问题9.2 下列化合物的 H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。 (1) C H , δ = 0.9 (2) C H , δ = 1.5 8 18 H 5 10 H (3) C H , δ = 5.8 (4) C H Br, δ = 1.8 8 8 H 4 9 H (5) C H Cl , δ = 3.7 (6) C H Cl 2 4 2 H 2 3 3 (7) C H Cl , δ = 3.7 5 8 4 H 提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不 等价的氢质子。 答案： 问题9.3 ：推测C H Cl的几种异构体的结构 4 9 1 （1） H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。 （2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。 （3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。 1 提示：先写出C H Cl的几种异构体的结构，再根据 H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。 4 9 答案：分子式为 C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为： （1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C中的a ，c和d-H也都为双重 峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm ，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即