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- 2023-02-16 发布于上海
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有机化学B期末习题课会计学第1页/共40页基团的化合物可发生碘仿反应,该反应可用于化合物的鉴定含有2、与PX3和SOCl2,( 该反应不发生重排)P196: 3.3第2页/共40页3、磺酸酯的亲核取代通过磺酸酯化是使羟基离去的重要方法(P167 9.4 (4) )第3页/共40页二、羟基的消去 扎依采夫规律:主要产物双键上烃基最多的烯烃 由于是活性中间体是C+常有重排产物,如用AlCl3等路易斯酸为催化剂,较高温脱水,可避免重排产物的生成。P148:9.5第4页/共40页三、氧化和脱氢 PCC(CrO3+吡啶) PDC(重铬酸+吡啶)可用于氧化含有不饱和键的醇,生成醛或酮。伯醇和仲醇经KMnO4, K2Cr2O7氧化生成相应的酮或羧酸P169:9.6(1)第5页/共40页四、邻位二醇1、与HIO42、pinacol 重排可用于鉴别和结构推断邻二醇制备!(稀冷KMnO4氧化双键,酮的双分子还原)机理(P171),形成稳定的碳正离子,位阻大的基团优先迁移第6页/共40页五、醇的酸性及共轭碱的碱性第7页/共40页六、醇的制备1、羰基化合物的还原NaBH4还原醛酮,LiAlH4还原醛,酮,羧酸,酯2、格式试剂与醛、酮、酯、环氧化合物的加成HCHO增加一个碳的伯醇RCHO仲醇RMgXRCOR`叔醇增加两个碳的伯醇3、烯烃的水解与硼氢化氧化酚第8页/共40页1、酸性 苯酚酸性比醇强,但比碳酸、
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