有机反应活性中间体介绍.pptxVIP

会计学1有机反应活性中间体介绍 主要内容： 1、碳正离子结构、稳定性、生成和反应； 2、碳负离子结构、稳定性、生成和反应； 3、自由基结构、稳定性、检出方法、生成和反应；4、卡宾的结构、稳定性、生成和反应； 5、乃春的结构、稳定性、生成和反应； 6、 苯炔的结构、稳定性、生成和反应。第1页/共69页 有机反应多数是多步反应，在反应中首先生成活性中间体，接着再转化成产物。 常见的活性中间体有：碳正离子、碳离子、自由基、卡宾、乃春、苯炔等六种。 1．碳正、负离子结构、稳定性、生成和反应； 2．自由基结构、稳定性、检出方法、生成和反应。重点：难点：各类活性中间体的结构、稳定性、生成和反应 第2页/共69页 一. 碳正离子 (Carbocations) 含义：带正电荷的三价碳原子的原子团。1. 碳正离子结构和稳定性特点：缺电子，∵带正电荷的碳有六个价电子。1) 碳正离子结构（可能有两种）sp2杂化平面三角形能量上合理sp3杂化角锥型不稳定空的p空的sp3稳定（亲电反应中间体）最常见第3页/共69页 2) 碳正离子稳定性① σ- p 超共轭效应H轨道交盖空的 p 轨道第4页/共69页 p-π共轭共轭体系的数目越多，碳正离子越稳定② 共 轭 效 应吸电子基使其稳定性↓Ph3C+ Ph2CH