核磁共振氢谱习题及例题和答案.pptxVIP

有机波谱分析纳米材料工程研究中心李春丽第一页，共二十页。习题 1所用仪器的频率是多少？表达出该峰1. 1539.18 / 3.847 = 400 MHz2. 3.82 (quint, J = 6.2 Hz, 1H)2. 3.82 (sept, J = 6.2 Hz, 1H)2. 3.82 (tt, J = 6.2 Hz, 1H)第二页，共二十页。习题 2This is a 90 MHz instrument. Report all 4 signals. Include multiplicity and coupling constants. 32418.09 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H)7.58 (ddd, J = 8.6, 7.2, 1.7 Hz, 1H)7.14 (dd, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H)6.97 (ddd, J = 8.4, 6.9, 1.4 Hz, 1H)第三页，共二十页。Ω = 7 + 1- 8 = 0NXH–Ω = C + 1–)(+222H的个数比为：1 : 6 : 9从偶合裂分规律及氢原子个数比知分子中有三个乙基三个氧只能是烷氧基第四页，共二十页。Ω = 8 + 1- 5 = 4一个苯环或吡啶环或者三个双键加一个环芳香区有一组看似AB系统的峰有一个乙基第五页，共二十页。7有机化合物结构鉴定与有机波谱学P 88 宁永成 562314第六页，共二十页。第七页，共二十页。C12H17O2N171NXH–()= 5–= 12 + 1 - Ω = C + 1–)(+22222含有一个苯环或者吡啶环3J 7-97.467.063J 5-68.504J 1-24J 0-1δ = 7.34 ppm在低场 7.5-9.5 ppm 有四个1:1:1:1的氢，但是范围超出了苯环氢的化学位移，应为吡啶环第八页，共二十页。第九页，共二十页。不饱和度为 5，所以还应该有一个双键或者一个脂肪环峰组 1 化学位移 9.25 ppm 单峰，说明无相邻碳氢，在低场，应在吡啶的 α 位，且 β 位有去屏蔽取代基团。峰组 2 为 dd，表现出了较小的 3J 和 4J ，化学位移与峰组 3 和 4 相比在低场，可以推测为吡啶的另一侧 α 位。峰组 3 为 dt，从三重峰可以知道产生 4J 偶合的是两个氢，所以只能是 γ 位的氢。峰组 4 为dd， 是另一侧 β 位的氢。3J 7-97.4637.0643J 5-68.50124J 1-24J 0-1第十页，共二十页。峰组 5 对应两个氢，即CH2，表现出明显的三重峰，说明与CH2 相联，化学位移约为4.4 ppm可知其连接强电负性的杂原子，从分子式中知杂原子为 O 及 N，N 已在吡啶环上，所以应与O相连，若只与O相连化学位移值应低于4.4 ppm，结合分子式及不饱和度其应与酯基相连。峰组 6 化学位移1.2-2.1 ppm显示出典型的直链 CH2 的峰形，8个氢即 4 个 CH2 基团。峰组7 化学位移0.8 ppm，三重峰应为端位甲基 6753421第十一页，共二十页。例1 某化合物的分子式为C10H15N，根据氢谱推断结构。其中3.5 ppm的峰可以被D2O交换。 3222222第十二页，共二十页。151NXH–()= 4–= 10 + 1 - Ω = C + 1–)(+22222含有一个苯环或者吡啶环分子式为 C10H15N，其中 3.5 ppm 的峰可以被 D2O交换，分子中含有活泼的氨基氢，分子中含有一个苯环。 芳香区有一组看似AB系统的峰，分子结构应为对位二取代苯。化学位移 0.8-2.5 ppm 分别为三重峰 3 个氢，五重峰 2 个氢，六重峰 2 个氢，三重峰 2 个氢，应为一个丁基。第十三页，共二十页。例2 某化合物的分子式为C10H10O3，根据氢谱推断结构。 第十四页，共二十页。第十五页，共二十页。10NXH–= 6= 10 + 1 - Ω = C + 1–)(+2222分子式为C10H10O3，分子中含有一个苯环。分子的不饱和度为6，分子中还应具有两个双键或者一个双键与一个脂环链。在化学位移为6.42-6.48 ppm， 7.74-7.80 ppm处有分别有一组偶合常数为16.0 Hz的两个氢，根据偶合常数及化学位移推断为双键上的两个具有反式结构的氢，且其中一个氢明显的移向低场，应与一吸电子基团相连，根据分子组成及不饱和度应为一羰基。7.07 ppm处有一粗看为单峰的一个氢，说明无相邻碳氢，所以苯环上有间位取代。化学位移约为3.8 ppm 处有一积分面积为3的单峰，说明又甲氧基。根据分子式及苯环的取代模式，分子结构式应为第十六页，共二十页。例3 某化合物的分子式为C6H10O，根据氢谱推断结构。 第十七页，共二十页。第十八页