有机化学第五章脂环烃.pptxVIP

第五章 脂环烃 教师： 邢楠楠教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社有机化学 Organic Chemistry第一页，共四十页。 脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃.(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.环丙烷 CH2-CH2 简写: CH2环丁烷 CH2-CH2 简写: CH2-CH2甲基环丙烷 CH2 简写: CH-CH3 CH2CH3同分异构体第五章 脂环烃5.1 脂环烃的定义和命名第二页，共四十页。 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前 加一“环”字.(C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出.(D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最 小为原则.例1:命名(与烷烃相似):1,2-二甲基环戊烷第三页，共四十页。 例2: 例3:1,1,4-三甲基环己烷**小取代基为1位.1-甲基-3-乙基环己烷第四页，共四十页。 由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.顺-1,4-二甲基环己烷环烷烃的顺反异构:例: 1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷第五页，共四十页。 --脂环烃的环上有双键(或叁键).命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基.碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小.对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.环辛炔(2) 环烯(炔)烃环戊烯1,3-环己二烯第六页，共四十页。 (A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.3-甲基-1-环己烯带有侧链的环烯烃命名:1-甲基-1-环己烯第七页，共四十页。 CH3 CH31265-甲基-1,3-环戊二烯CH312534534带有侧链的环烯烃命名:1,6-二甲基-1-环己烯第八页，共四十页。 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物.共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.螺[2.4]庚烷双环[2.2.1]庚烷(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.螺原子桥头碳桥头碳第九页，共四十页。 (a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开.例1:螺[2.4]庚烷(A) 螺化合物的命名:螺原子第十页，共四十页。 例2:螺[3.4]辛烷 --螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为原则.例3:5-甲基螺[2.4]庚烷(c) 带支链的螺烷第十一页，共四十页。 (a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳 原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序 写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.双环[2.2.1]庚烷例1:(B) 双桥环化合物的命名桥头碳第十二页，共四十页。 例2:双环[2.1.0]戊烷双环[3.1.1]庚烷例3:第十三页，共四十页。 (d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥头;最后编最短的桥.(e) 编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.例4:6-甲基双环[3.2.2]壬烷例5:1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷第十四页，共四十页。 例6:8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯例7:第十五页，共四十页。 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些.相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻.脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似.具有环状结构的特性5.2 脂环烃的性质(一) 物