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第1页/共36页十羧酸衍生物第1页/共35页第2页/共36页通式： （X=F、Cl、Br、I ）1 命名1）酰卤 丙酰氯 丙烯酰氯苯甲酰溴第2页/共35页第3页/共36页2）酸酐通式:命名:由相应的羧酸加“酐”字 乙酸酐（单纯酐） 乙丙酐（混酐） 顺丁烯二酸酐（内酐） 邻苯二甲酸酐（内酐） 第3页/共35页第4页/共36页3）酯通式: 命名:根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯” 甲酸乙酯 苯甲酸异丙酯 第4页/共35页第5页/共36页4）酰胺 （1）非取代酰胺通式： 命名: 某酰胺 (与酰卤的命名相似) 乙酰胺 苯甲酰胺 第6页/共36页第5页/共35页 （2）取代酰胺通式： 把氮原子上所连的烃基作为取代基，写名称时用“N”表示其位次 N-乙基乙酰胺N, N-二甲基甲酰胺（简称DMF） 第6页/共35页第7页/共36页2物理性质（略）第8页/共36页第7页/共35页3 化学性质反应活性强弱顺序是：第9页/共36页第8页/共35页1水解、氨解与醇解1） 水解第9页/共35页第10页/共36页低级的酰卤极易水解，如乙酰氯遇水剧烈水解，在制备时需无水条件；随着酰卤分子量增大，在水中的溶解度降低，水解速度逐渐减慢 。第11页/共36页第10页/共35页OCHCCHCOOH33CCheatO+HO2HCHCCCOOHO酸酐可以在中性、酸性或碱性溶液中水解，反应活性比酰卤稍缓和一些 。第12页/共36页第11页/共35页OORC－OR+ROH+－－HORC－O酯水解需在 酸 或 碱 催化下进行。在酸催化下水解是酯化反应的逆反应，因此也是可逆反应。碱性条件下的水解不可逆，可以进行完全。a. 碱性水解酯的水解常称作皂化反应，工业上利用此反应制备肥皂第13页/共36页第12页/共35页碱既是催化剂，又是反应试剂，所用的量超过1当量。反应速度受到集团立体位阻的影响，基团越大，反应越慢机理机理第14页/共36页第13页/共35页ONaOH+CH2OCCH3CH3Owater-methanolCH2OHCH3CONa+heatCH3(95-97%)第14页/共35页第15页/共36页+ROHOOH++RCORH2ORCOHb. 酸性水解酸性条件下的水解反应是可逆反应，因此酯水解多在碱性条件下进行第16页/共36页第15页/共35页+CHCOOK3KOH/HO2oC100酰胺比酯难水解，一般需在酸或碱催化、加热条件下进行 NHCOCHNH32ONON22OCHOCH33第16页/共35页第17页/共36页酰胺的水解腈的水解第18页/共36页第17页/共35页2）醇解通式：第18页/共35页第19页/共36页 工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法得到的酯。例如酰卤和酚的反应：第19页/共35页第20页/共36页酯交换反应： 酯与醇反应，生成另外的酯和醇。常用于合成一些难合成的酯，比如烯醇酯第21页/共36页第20页/共35页3）氨解 通式：第22页/共36页第21页/共35页酰胺与过量的胺作用可得到N‐取代酰胺。 氨解醇解的反应，也可称为酰基化反应。即：向其他分子中引入酰基的反应 酰基化剂：提供酰基的试剂（酰氯、酸酐等） 第22页/共35页第23页/共36页OMgXO=RCRMgXRC XXROMgX2RRCRR+RMgXHO3RCRRCR乙醚OMgXOH2 和金属有机化合物反应无水乙醚+ 第24页/共36页第23页/共35页 OCHONa1.252CHCOCH325+HO2.3OO+CHCCHCOCHCHOH3225253克莱森酯缩合反应 有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠，如果只有一个α-H ，则需要比乙醇钠更强的碱）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的 反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。第25页/共36页第24页/共35页OOCHO25OCHCHCOCHCHC252252HOOOO+HCCHCOCHCOCHCHCCHCOCH3225252253OCH25反应机理：第25页/共35页第26页/共36页OOOO-CHO25HCCHCOCHCCHCOCHCHCH25OOOO+CHCOCHCHCOCHCHCCHCCHO225253325OOCHCOCHCHC2253H3+O第27页/共36页第26页/共35页OCHOCHO2525OCH25CHOHO25OOCOCH25狄克曼（Dieckmann）酯缩合 用于制备五元和六元环状β-酮酸酯。第28页/共36页第27页/共35页交叉酯缩合反应不同的具α－H 的酯进行酯缩合时，可能有四种产物，在合成上无意义 CH3COOC2