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第四章生命中的基础有机化学物质 第一页，共三十五页，2022年，8月28日 一、油脂的成分 油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。 R1 — COO — CH2  R2 — COO — CH  R3 — COO — CH2 — — 天然油脂大多为混甘油酯。 单甘油酯:R1＝R2＝R3时（即烃基相同） 混甘油酯:R1≠R2≠R3时（即烃基不相同） 从结构上油脂属于酯类有机物 按R种类分： 第二页，共三十五页，2022年，8月28日 当R是饱和烃基时：熔点较高，室温下呈固态 一般是动物油如硬脂酸C17H35COOH、软酯酸C15H31COOH 当R是不饱和烃基时：熔点较低，室温下呈液态 一般是植物油，如油酸C17H33COOH 油 脂 按是否饱和分： R1 — COO — CH2  R2 — COO — CH  R3 — COO — CH2 — — 第三页，共三十五页，2022年，8月28日 油脂 油 脂肪 (液态，如植物油脂) (固态，如动物脂肪) 如：菜籽油、花生油、豆油 如：猪油、牛油 属于酯类 与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。 第四页，共三十五页，2022年，8月28日 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 硬脂酸，m.p.69℃ 油酸，m.p.13℃ 第五页，共三十五页，2022年，8月28日 油脂的性质 1、物理性质 油脂的密度比水小，为0.9 g／cm3～0.95 g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。 2、化学性质 a. 油脂的氢化 b. 油脂的水解 酸性水解 碱性水解（皂化反应） 天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。 第六页，共三十五页，2022年，8月28日 a. 油脂的氢化 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 工业应用：把多种植物油转变成硬化油。 1．硬化油的特性： （1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。 第七页，共三十五页，2022年，8月28日 b. 油脂的水解 酸性水解（制备高级脂肪酸和甘油） 硬脂酸 甘油 硬脂酸甘油酯 常在反应液中加入少量乙醇，其作用是： 促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性，有利于反应向右进行 第八页，共三十五页，2022年，8月28日 碱性水解——皂化反应 硬脂酸钠 甘油 肥皂的主要成分 硬脂酸甘油酯 工业制皂简述 动、植物油脂 混合液 胶状液体 上层：高级脂肪酸钠 下层：甘油、NaCl溶液 NaCl固体 盐析 NaOH △ 注：NaOH的作用：催化剂和反应物 b. 油脂的水解 第九页，共三十五页，2022年，8月28日 工业制皂流程简述 动、植物油脂 混合液 胶状液体 上层：高级 脂肪酸钠 下层：甘油、 NaCl溶液 上层 肥皂 下层 甘油 NaOH △ NaCl固体 盐析 油脂水解的价值： 　1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 　2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 　3．用于制作肥皂。 第十页，共三十五页，2022年，8月28日 肥皂的去污原理 （1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程 第十一页，共三十五页，2022年，8月28日 　合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如： 烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠 3.合成洗涤剂 第十二页，共三十五页，2022年，8月28日 合成洗涤剂与肥皂的比较 　　（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用不受限制； 　　（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用； 　　（3）合成洗涤剂的原料便宜。 　　（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。 第十三页，共三十五页，2022年，8月28日 二、糖类 1．糖的概念与分类 (1)概念 从分子结构上看，糖类可定义为____________或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。 (2)分类(从能否水解及水解后的产物分) 多羟基醛 第十四页，共三十五页，2022年，8月28日 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6（同分异构体） 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 存在