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有机化合物的性质 第一页，共二十七页，2022年，8月28日 (七)醇 1.结构：羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性易断裂。 2.化学性质： ⑴与活泼金属(钠\钾) 反应 2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2ONa + H2↑ ⑵消去反应： 能消去生成两/三种烯烃的最简单的醇？ 由乙醇来合成乙二醇？由1-丁醇来制2-丁醇？ ④ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② 第二页，共二十七页，2022年，8月28日 (七)醇 ⑶氧化反应： ①C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O，设计燃料电池 ②代谢：乙醇→乙醛→乙酸→CO2+H2O ③被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸(CH3COOH)。 ④乙醇催化氧化成乙醛： 规律：①与–OH本身结合的碳原子上必须结合有H。②本碳2个H的醇氧化成醛； 1个H的醇氧化成酮。 由溴乙烷来制备乙二醛？ 2 +O2→2H2O+2 Cu △ C2H5OH CH3CHO 第三页，共二十七页，2022年，8月28日 (七)醇 ⑷取代反应： ①和HX C2H5OH + HBr(浓) → C2H5Br + H2O ②分子间脱水 C2H5O–H+HO–C2H5－→ C2H5OC2H5+H2O ③和酸酯化 △ 浓H2SO4 140℃ 第四页，共二十七页，2022年，8月28日 (七)醇 2010重庆(2)阻垢剂R的制备 ① G→J为取代反应，J的结构简式为 。 ②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 。 ③由L制备M的反应步骤依次为： (用化学方程式表示)。 ④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为 (只写一种)． 第五页，共二十七页，2022年，8月28日 (七)醇 碱存在下，卤代烃与醇室温在碱 的作用下反应生成醚（R–O–R’）和HX；化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： ⑴1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。 第六页，共二十七页，2022年，8月28日 (七)醇 ⑵第①②步反应类型分别为① ，② 。 ⑶化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。 a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 ⑷写出C、D和E的结构简式：C 、D 和E 。 ⑸写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： 。 ⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 第七页，共二十七页，2022年，8月28日 (八)酚 1.结构：—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响—OH能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 2.化学性质： ⑴氧化反应： ⑴燃烧 ⑵苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ⑵酸性： C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O 第八页，共二十七页，2022年，8月28日 (八)酚 ⑶苯环上的取代反应 ①卤代 溴取代再苯环上羟基的邻、对位 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定 不能用该反应来分离苯和苯酚 ②硝化 ⑷显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 ⑸催化加氢 ⑹酚醛缩合 第九页，共二十七页，2022年，8月28日 (八)酚 ⑺酯化(在酸或碱的催化下) C6H5OH + RCOCl→C6H5OCOR + HCl C6H5OH + (CH3CO)2O → C6H6OCOCH3 + CH3COOH 酯化比醇难很多。 ⑻取代成醚(保护羟基) C6H5OH + CH3I →C6H5OCH3+ NaI(碱性条件，保护) C6H5OCH3 + HI → C6H5OH + CH3I(酸性条件，复原) 第十页，共二十七页，2022年，8月28日 (八)酚 选用合适试剂完成下列转化： 练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种