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萜类和挥发油课件.pptxVIP

萜类和挥发油课件.pptx

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萜类和挥发油 ; 第一节 萜类 ?; 一、概述 (一)萜类的含义 ; 异 戊 二 烯 甲 戊 二 羟 酸 ; (二) 萜类的分类 ;(三) 萜类化合物的生源途径 ;(四) 萜类化合物的分布 ;(五)萜类化合物的生物活性 ;二、 单萜 ;(二)常见结构类型和重要的化合物 ;(2)代表化合物 ;③柠檬醛 ; 牻牛儿醛 香橙醛 (α型柠檬醛) (β型柠檬醛); 2.单环单萜 (monocyclic monoterpenoid) ; (2)重要的化合物 ①需掌握的化合物结构式 ;②卓酚酮型化合物 ; 斑蝥素 α-崖柏素 cantharidin α-thujaplicin ; 3.双环单萜 (bicyclic monoterpenoid) ;(2)需掌握的化合物结构式 ; 芍药苷 龙脑 樟脑 paeoniflorin borneol camphor ;芍药苷是芍药(Paeonia albiflora)根中的蒎烷单萜苷,在芍药中还有白芍药苷(albiflorin)、新芍药苷、苯甲酰芍药苷(benzylpaeoniflorin)等结构类似的苷,多具有镇静、镇痛、抗炎活性。 龙脑即中药冰片,又称“樟醇”,是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶,有升华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用,还有显著的抗氧功能,临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外,它还是香料工业的主要原料。 樟脑是最重要的萜酮之一,我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂,还有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经痛、炎症及跌打损伤。 ;4.环烯醚萜类(iridoids);(2)分类 ;栀子苷存在于栀子(Gardenia jasminoides)中,栀子苷为主要成分,与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关系,且有一定泻下作用,其苷元京尼平(genipin)具有显著的促进胆汁分泌活性。 梓醇是地黄(Rehmannia glutinosa)降血糖的有效成分,并有较好的利尿及迟缓性泻下作用。 ; ②裂环环烯醚萜苷 ;龙胆苦苷在龙胆(Gentiana scabra)、当药(Swertia pseudochinensis)及獐牙菜(青叶胆)(Swerte mileensis)等植物中均有存在,是龙胆的主要有效成分和苦味成分,味极苦,将其稀释至1:12000的水溶液,仍有显著苦味。龙胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。 ;(3)物理性质 ;(4)化学性质 ; ② 氨基酸反应 在加热条件下与氨基酸作用,生成蓝色或紫色沉淀。与皮肤接触,也能使皮肤染成蓝色。 ③冰乙酸-铜离子反应 将样品溶于冰乙酸,加入少量的铜离子试液,加热后即产生蓝色反应。 ④Shear试剂反应 与Shear试剂(1体积浓盐酸与15体积苯胺的混合液)产生特殊的颜色反应。如车叶草苷与Shear试剂反应产生黄色→棕色→深绿色反应。 ;三、倍半萜 ;(5)提取分离 ;在同一植物药中,往往含有多种结构类似的环烯醚萜苷类化合物,为了得到单一成分,往往需经硅胶、氧化铝等制备性薄层或柱色谱法进行分离,目前高效液相色谱也已广泛应用于环烯醚萜苷的分离。 ;青蒿素是中药青蒿(黄花蒿)(Artemisia annua)中分离到的具过氧结构的倍半萜内酯,有很好的抗恶性疟疾活性,是高效、速效、低毒的抗疟药物。但它不溶于水,甚至在油中的溶解度也不大,影响其发挥疗效,为此,将其制成青蒿酯钠,通过临床证明,青蒿酯钠具有抗疟效价高、水溶性好等特点,目前多种衍生物制剂已用于临床。 α-山道年是倍半萜内酯类成分,也属于双环倍半萜,存在于菊科的茴蒿中,是抗疟的有效成分。在茴蒿中既有α型,也有β型,但具有驱虫作用的只有α-山道年。它在中性溶液中稳定,在氢氧化钙碱性溶液中,能形成山道年酸钙盐,增加其在水中的溶解度,加酸酸化后,山道年酸钙又变成山道年酸,并环合成山道年而溶于水,可以利用此性质提取分离山道年。 ;(二)分

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