项目七任务一香豆素理化性质.pptx

天然药物化学课程 项目七 任务一 香豆素 理化性质 （一）性状（二）溶解性（三）内酯的碱水解（四）呈色反应 （一）性状 游离状态—— 结晶形固体，有一定熔点；也有呈玻璃态或液态。 分子量小的多具芳香气味、挥发性及升华性。 UV下显蓝色荧光，有7-OH取代的荧光更强。与糖结合成苷后—— 一般呈粉末或晶体状； 无挥发性及升华性； 大多无香味。 （二）溶解性 游离状态—— 易溶于乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇、甲醇等有机溶剂； 能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷 H2O。与糖结合成苷后—— 易溶于甲醇、乙醇； 可溶于水； 难溶于乙醚、三氯甲烷等低极性有机溶剂。 （三）内酯的碱水解 应用：碱溶酸沉法提取香豆素注意：加热时间不宜太长 不能与浓碱共沸（裂解—酚类或酚酸） 侧链有酯键的不宜（碱水解） （四）显色反应 1.内酯结构的显色反应--异羟肟酸铁反应 （四）显色反应 2.酚羟基的显色反应（1）三氯化铁反应 具有酚羟基取代的香豆素类，可与三氯化铁溶液反应产生绿色。酚羟基越多，颜色越深。（2）重氮化试剂反应 香豆素的酚羟基邻、对位无取代时，可与重氮化试剂（如重氮化对硝基苯胺）缩合显红色至紫红色。 （四）显色反应 3.香豆素C6位有无取代基的显色反应-用于判断香豆素C6位是否有取代基存在试剂： Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾条件： 碱性条件（pH9~10），内酯环开环，生成酚羟基； 酚羟基对位（即C6位）无取代基 感谢聆听Thanks for listening