项目八任务一萜类结构类型.pptx

天然药物化学课程 项目八 任务一 萜类 结构类型 萜类的结构与分类 萜类的结构类型（一）单萜（monoterpenoids) 是由2分子异戊二烯单位即具有10个碳原子的化合物，是植物挥发油的主要组成成分。 1.无环单萜：重要的是一些含氧衍生物, 如萜醇、萜醛等 是香料工业的重要原料香叶醇香橙醇香茅醇 萜类的结构类型2.单环单萜：重要的是一些含氧衍生物, 如萜醇、萜醛等。 薄荷醇斑蝥素生发剂、杀虫、抗肿瘤N-羟斑蝥胺防治肝癌具有馥郁的香气，用于配制高级香料合成维生素A的原料薄荷挥发油左旋体L-薄荷醇称“薄荷脑”对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛、止痒；还有防腐、杀菌 萜类的结构类型3.双环单萜：重要的是一些含氧衍生物, 如萜醇、萜醛等。 芍药苷 樟 脑芍药、牡丹中的苦味成分 镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆 萜类的结构类型4.卓酚酮类(troponoids):一类变形的单萜 碳架不符合异戊二烯规则（1）具有芳香化合物的性质（2）OH似酚OH，有酸性 酚＜卓酚酮＜酸（3）IR:C=O(1600-1650cm-1) OH (3100-3200cm-1)（4）和金属离子可形成络合 物，产生颜色反应 cu2+:绿色结晶；Fe3+:红色结晶α-崖柏 γ -崖柏素素 结构特点：七元芳环骨架 萜类的结构类型5.环烯醚萜(iridoids)：一类特殊的单萜 为臭蚁二醛的缩醛衍生物(1)存在类型：常见有3类，多数以苷的形式存在。 萜类的结构类型5.环烯醚萜(iridoids)：一类特殊的单萜 类型① 环烯醚萜苷类 栀子苷 京尼平苷 京尼平-1-O-龙胆双糖 鸡屎藤苷 臭蚁内酯 萜类的结构类型5.环烯醚萜(iridoids)：一类特殊的单萜 类型② 4-去甲基环烯醚萜苷类梓醇地黄中降血糖的主要成分玄参科---地黄 萜类的结构类型5.环烯醚萜(iridoids)：一类特殊的单萜 类型③ 裂环环烯醚萜苷类龙胆苦苷 龙胆碱利胆，保肝中枢神经作用 萜类的结构类型5.环烯醚萜(iridoids)：一类特殊的单萜 (1)环烯醚萜的理化性质：①多为白色晶体或粉末，多具有旋光性, 味苦。②苷类易溶于H2O和CH3OH, 可溶于EtOH、 Aceton和n-BuOH，难溶于CHCl3、（CH3CH2)2O、C6H6等亲脂性有机溶剂。③半缩醛-OH，使苷元不稳定，易聚合，不易得到结晶苷元。④苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。如游离的苷元，遇到氨基酸类加热，即显深红色至深蓝色，最后生成蓝色沉淀。⑤苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。 萜类的结构类型（二）倍半萜（sesquiterpenoids)是由3分子异戊二烯单位即具有15个碳原子的化合物，是植物挥发油高沸程的主要组成成分。分类：碳环数：无环、单环、双环、三环等环碳原子数：五、六、七元环，直到十二元环含氧基团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等 萜类的结构类型（二）倍半萜（sesquiterpenoids)1.无环倍半萜 金合欢醇 橙花醇 萜类的结构类型（二）倍半萜（sesquiterpenoids)2.单环倍半萜青蒿素缺点：在水中及油中溶解性差。“世界上目前唯一有效的疟疾治疗药物” 萜类的结构类型（二）倍半萜（sesquiterpenoids)3.一类变形的倍半萜------薁类化合物(azulenoids)由五元环与七元环骈合而成具有芳环骨架的一类特殊的倍半萜。愈创木薁莪术醇（抗肿瘤）姜科-莪术 萜类的结构类型（二）倍半萜（sesquiterpenoids)3.一类变形的倍半萜------薁类化合物(azulenoids)由五元环与七元环骈合而成具有芳环骨架的一类特殊的倍半萜。薁类化合物-理化性质溶解性：易溶于有机溶剂，不溶于水，可溶于强酸（可用60-65%硫酸或磷酸提取）沸点较高(250℃-300 ℃),多存在于挥发油高沸点馏分，并可见蓝色、紫色或绿色馏分。鉴别实验：可与苦味酸或三硝基苯试剂作用,形成有敏锐熔点的?-络合物 萜类的结构类型（三）二萜(diterpenoids)1.双环二萜穿心莲内酯抗炎；清热解毒、消炎止痛