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第1页/共93页生化期末复习第2页/共93页本学期讲授内容第一章：糖类的结构与性质（重点）第二章：脂类的结构与性质第三章：氨基酸（重点）第四章：蛋白质的结构与性质（重点）第五章：酶（重点）第六章：核酸化学（重点）第七章：维生素第3页/共93页第一章：糖类的结构与性质 一、糖类概况 二、糖的旋光性 三、单糖（结构、性质、代表性单糖及衍生物） 四、寡糖 五、复合糖（糖胺聚糖、蛋白聚糖、糖蛋白） 六、糖链结构分析 第4页/共93页基本概念 异构 旋光异构 差向异构 不对称碳原子 对映体 构型 构象 异头物异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空间排布不同。构型：具有相同的分子式和结构式，但原子在空间的排布不同，称之构型。旋光异构：由于存在手性碳（不对称碳原子）而具有旋光性差向异构体：仅有一个不对称碳原子的构型不同，两镜象非对应异构物称为差向异构体。不对称碳原子：与四个不同的原子或基团相连并因此失去对称性的四面体碳。用C*表示 。第5页/共93页 对映体：一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能重叠。这两种旋光异构体称为对映体。两个对映体具有程度相同但方向相反的旋光性（D+与L-;D-与L+）和不同的生物活性，其他物理和化学性质完全相同。含n个C*的化合物，其旋光异构体的数目是2n, 组成2n /2对对映体。非对映体：任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。差向异构体：仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情况）。 异头物——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体，称之。α、β异头物判断：有2种方式。见P9-10。第6页/共93页结构异构（结构式）异构旋光异构（不对称碳原子）立体异构几何异构（顺反异构，双键或环）注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。糖的构型的决定D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）透视式糖的立体结构表示Fischer投影式（线形）呋喃型Haworth式（环式）吡喃型第7页/共93页异构化（烯醇式互变）还原氧化单糖性质成酯、成醚（酰基化、甲基化反应）形成糖苷糖苷（键）：环状单糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化 合物发生缩合形成糖苷；糖苷键有O-苷、 N-苷、S-苷等；糖苷是缩醛，无醛的性质。 第8页/共93页旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力称旋光性、光学活性或 旋光度 。αtD×100 [α]tD＝ L ×C [α]-为比旋光度，即单位浓度和单位长度下的旋光度，是特征物理常数。变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化。 [α] =+112° 　称α-D-(+)葡萄糖 [α] =+18.7°　称β-D-(+)葡萄糖　变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。第9页/共93页重要的糖单糖：甘油醛 、D-核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖（结构）寡糖：蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖（键型、还原性、旋光性）同多糖： 淀粉、纤维素、糖原、几丁质多糖：糖胺聚糖（透明质酸、硫酸角质素）、蛋白聚糖杂多糖：细菌多糖（肽聚糖、脂多糖、磷壁酸）糖蛋白：糖肽键（N、O型）；糖链（寡糖链，具重要功能）第10页/共93页第二章：脂类的结构与性质一、什么是脂质？ 二、脂肪酸 三、三酰甘油 四、脂质过氧化 五、磷脂 六、糖脂 七、萜和类固醇 八、脂蛋白 九、脂质的提取、分离第11页/共93页脂质的分类单纯脂质化学组成复合脂质取代烃固醇类衍生脂质萜其它可皂化脂质储存脂质皂化性质不可皂化脂质生物功能结构脂质极性脂质活性脂质极性非极性脂质第12页/共93页重要概念 脂质：是一类微溶于水而易溶于非极性溶剂的有机分子，大多数是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 两亲化合物：具有极性头部（亲水）和非极性尾部（亲脂）的分子称之。 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必须由膳食提供，称之。 碘值：指100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。 皂化值：皂化1g油脂所需的KOHmg数； 乙酰值：中和1g乙酰化物所释放的乙酸所需要的KOHmg数； 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOHmg数 第13页/共93页 脂 肪 酸 概 况 脂肪酸的种类及简写符号： 分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸；偶数碳与奇数碳脂肪酸（奇数碳脂肪酸含量极少！）；简写符号用碳数：双键数△双键位号(含顺反式)表示，如18：2 △9c,12c。 多不饱和脂肪酸家族：