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第1页/共35页天然药物化学3第2页/共35页苯丙素类定义：含有一个或几个C6-C3结构单元的天然成分。分类：苯丙醇类、苯丙烯类、苯丙酸类、木质素类、香豆素类、黄酮类等。第3页/共35页苯丙酸类第4页/共35页常见的苯丙酸类化合物第5页/共35页苯丙酸类的一般特性由于带有多个羟基（酚羟基），多数具有一定的水溶性，易与酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起，难以分离。鉴别方法： 1）1%~2%的FeCl3甲醇溶液； 2）Pauly试剂：重氮化的磺胺酸； 3）Gepfner试剂：喷1%的NaNO2与同体积的10%AcOH的混合液晾干，再用0.5 M的NaOH的甲醇溶液处理； 4）Millon试剂：用氨水处理后，紫外下有蓝色或绿色荧光。第6页/共35页香豆素类邻羟基桂皮酸内酯，有芳香气味，紫外下（或可见光下）有蓝色荧光，遇浓硫酸蓝色荧光更加特征。第7页/共35页简单香豆素第8页/共35页呋喃香豆素第9页/共35页吡喃香豆素第10页/共35页其他香豆素类第11页/共35页香豆素的化学性质碱水解反应与酸反应第12页/共35页香豆素类的分离方法化学法：利用酚羟基的酸性。色谱法第13页/共35页香豆素的波谱学特性荧光性质：紫外光下显示蓝色荧光紫外光谱：274 nm (lgε 4.03), 311 nm (lgε 3.72)红外光谱：1680~1660 cm-1(羰基), 1645~1625 cm-1(苯环), 1639~1613 cm-1(呋喃环).核磁共振谱：第14页/共35页第15页/共35页香豆素的质谱第16页/共35页香豆素的生物活性植物生长调节作用：植物生长素光敏作用：日光照射引起皮肤色素沉着抗菌抗病毒：引起平滑肌舒张作用抗血凝作用：如海棠果内酯肝毒性：部分香豆素对肝有毒性。第17页/共35页木脂素木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，通常为二聚物，少数为三聚物和四聚物。木脂素的结构类型。第18页/共35页第19页/共35页第20页/共35页木脂素的命名俗名系统命名：左边的C6-C3编号1~9，右边的C6-C3编号1’-9’，前面冠以手性碳的构型，含氧官能团的位置、名称、双分子连接的桥头碳编号（用最小可能数）。如罗汉松脂素命名为：(8R,8’R)-4,4’-二羟基-3,3’-二甲氧基-9-氧代-8-8’,9-0-9’-木脂素。第21页/共35页木脂素的分类1、二芳基丁烷类 (dibenzylbutanes)2、二芳基丁内酯类 (dibenzyltyrolactones)3、芳基萘类 (arylnaphthalenes)4、四氢呋喃类 (tetrahydrofurans)5、双四氢呋喃类 (di tetrahydrofurans)6、链苯环辛烯类 (dibencyclooctenes)7、苯并呋喃类 (benzofurans)8、双环辛烷类 (bicyclo[3,2,1]octanes)9、苯骈二氧六环类 10、螺二烯酮类 (spirodienones)11、联苯类 (biphenylenes)12、倍半木脂素 (sesquilignans) 和二木脂素类 (dilignans)第22页/共35页二芳基丁烷类 (dibenzylbutanes)第23页/共35页二芳基丁内酯类 (dibenzyltyrolactones)第24页/共35页芳基萘类 (arylnaphthalenes)第25页/共35页四氢呋喃类 (tetrahydrofurans)第26页/共35页双四氢呋喃类 (di tetrahydrofurans)第27页/共35页链苯环辛烯类 (dibencyclooctenes)第28页/共35页苯并呋喃类 (benzofurans)第29页/共35页双环辛烷类 (bicyclo[3,2,1]octanes)第30页/共35页苯骈二氧六环类第31页/共35页螺二烯酮类 (spirodienones)第32页/共35页联苯类 (biphenylenes)第33页/共35页倍半木脂素 (sesquilignans) 和二木脂素类 (dilignans)第34页/共35页木质素的理化性质结晶性：多数不易结晶溶解性：脂溶性，成苷后溶于水；光学活性：酸碱或加热易发生变化。波谱性质：UV, NMR, IR, MS化学性质：氧化－还原反应等提取分离结构鉴定：旋光谱和圆二色谱第35页/共35页感谢您的欣赏