【有机化学】第七章 卤代烃.pptxVIP

定义： 烃分子中氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。;;;二、命名 ; ①选母体：烃作母体，将X作为取代基;; 5-甲基-3-氯庚烷;第二节 卤代烃的物理性质;第三节 卤代烃的化学性质;;反应通式：; 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。; 卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X 被 -CN取代，生成腈。; 卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。;两种反应机制: 单分子反应机制，以 SN1 表示;1．SN2 机制 ;C—O 键部分形成;;SN2反应机制的实例：;2．SN1 机制 ;构型翻转产物;SN2反应的能量变化曲线;SN1反应的立体化学：;3. 影响亲核取代反应机制的因素 ;①卤代烃结构的影响 ; 对SN1的影响：烷基的供电子效应有利于稳定碳正离子中间体。有利于稳定正碳离子的因素就有利于SN1。; 亲核取代反应的两种机制在反应中是同时存在、相互竞争的，只是在某一特定条件下哪种机制占优势的问题。;二、 卤代烷的消除反应 ;β-消除反应：反应中，卤代烷除失去 X 外，还从 β碳原子上脱去一个 H 原子。;(一) 消除反应的取向;问题: 完成下列反应 ;三、 不饱和卤代烃的取代反应 ;(一) 乙烯基卤代烃 ; 这类卤代烃