大学有机化学总结习题及答案-最全.docxVIP

大学有机化学总结习题及答案-最全.docx

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大学有机化学总结习题及答案-最全 有机化学总结 一、有机化合物的命名 能够使用系统命名法命名各种类型化合物,包括烷烃、烯烃、炔烃、烯炔、脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃)、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)、多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)。并能够判断出Z/E构型和R/S构型。 根据化合物的系统命名,能够写出相应的结构式或立体结构式,包括伞形式、锯架式、纽曼投影式和Fischer投影式。立体结构的表示方法包括: 1. 伞形式 2. 锯架式 3. 纽曼投影式 4. 菲舍尔投影式 并能够了解构象(conformation)的概念,如乙烷构象、正丁烷构象和环己烷构象,以及立体结构的标记方法,如Z/E标记法、顺/反标记法和R/S标记法。 二、改写后的内容 有机化合物的命名 我们需要掌握使用系统命名法来命名各种类型的有机化合物,包括烷烃、烯烃、炔烃、烯炔、脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃)、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)和多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)。此外,我们还需要能够判断出Z/E构型和R/S构型。 在了解化合物的系统命名后,我们需要学会写出相应的结构式或立体结构式,其中包括伞形式、锯架式、纽曼投影式和Fischer投影式。同时,我们还需要了解构象(conformation)的概念,如乙烷构象、正丁烷构象和环己烷构象。 在掌握了立体结构的表示方法后,我们还需要了解立体结构的标记方法,如Z/E标记法、顺/反标记法和R/S标记法,以便更好地理解化合物的立体结构。 1:不改变立体构型 芳香族化合物: 芳烃亲电取代:邻、对位产物外消旋化,间位产物内消旋化 芳烃的氧化:侧链氧化不改变芳环的立体构型,芳环氧化则有可能改变立体构型 总体来说,有机化学反应的类型包括自由基反应、离子型反应和还原氧化反应等。这些反应都有其特定的规律,如亲电加成反应中的马氏规律和空间效应、消除反应中的查依切夫规律和霍夫曼规则等。在反应中,立体化学也是一个重要的方面,不同的化合物在不同的反应中会表现出不同的立体构型。例如,烯烃的亲电加成反应中,溴、氯、HOBr(HOCl)和羟汞化-脱汞还原反应会反式加成,而其它亲电试剂则会顺式加成。总之,了解有机化学反应的类型、规律和立体化学有助于我们更好地理解和应用这些反应。 构型翻转,也称为Walden翻转,是指分子中某个官能团的构型在反应中发生了翻转。在一些反应中,如E2和E1cb反应,反式共平面构型可以被消除。环氧乙烷的开环反应会产生反式产物。 概念方面,同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。试剂可以分为亲电试剂和亲核试剂,前者对电子具有亲合力,后者对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力。构造异构包括碳架异构、位置异构、官能团异构和互变异构。同分异构可以分为顺反异构、构型异构、立体异构对映异构和构象异构。自由基试剂可以引发反应,使反应进行下去。 酸碱的概念可以分为布朗斯特酸碱和Lewis酸碱。共价键的属性包括键长、键角、键能、键矩和偶极矩。杂化轨道理论包括sp3、sp2和sp杂化。旋光性是指物质对平面偏振光的旋转能力,手性是指分子不对称性,手性碳是指四个取代基不同的碳原子。旋光性物质可以分为左旋体和右旋体,内消旋体和外消旋体的区别在于它们的旋光度相反。对映异构体产生的条件是分子不对称,非对映异构体则是分子对称。苏式和赤式是指双键两侧的取代基的位置关系。差向异构体是指两个取代基在空间位置上相对而言是相反的。电子效应包括诱导效应等。 共轭效应可以分为π-π共轭、p-π共轭、σ-p超2共轭和σ-π超共轭。空间效应包括空间阻碍和范德华张力。空间阻碍指已有基团对新引入基团的空间限制,而范德华张力是指当两个原子或原子团距离太近,小于它们的范德华半径之和时所产生的张力。 扭转张力是指在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。内型和外型是指在环状化合物中,取代基团与环之间的相对位置。顺反异构体的形成条件包括有不同的基团或原子团相对位置,或是在同一分子中存在不同的立体异构体。 物理性质方面,沸点的高低可以用于不同类型化合物之间的比较,也可以用于同种类型化合物之间的比较。熔点和溶解度的大小可以根据化合物的分子结构和相互作用力来判断。形成有效氢键的条件包括有可供氢键作用的氢原子和接受氢键作用的原子

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