手性与药物的学习材料.pptxVIP

手性与药物的学习材料;“ 反应停 ” 事件;被反应停致畸的孩子们;自然界中的手性 化学概念中的手性 手性与药物; 左右手互为镜象;手性;对映体;左旋和右旋;自然界中的手性;长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的，右侧是左旋，左侧是右旋。 ——《科学》;手性的偏爱;手性的偏爱 ;？手性分子;;手性分子;？手性分子;旋光度; 当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。 ;旋光仪;结论： 物质有两类：;含一个手性碳原子的化合物;手性分子; 在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。 例如： ;对映体的表示方法;1.透视法;2. Fischer投影式;构型和命名法 ;① 找出手性C原子 ② C原子上的基团依从大到小次序排列 ③ 若为顺时针排列，叫做R-构型； 若为逆时针排列，叫做S-构型 。 ; 手性碳原子，饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。 例如：;R-S 标记法; 先后次序取决于原子序数，原子序数较大的原子优先。 ;课堂练习 R / S？;：;;;香芹酮 健康糖;(S)-普萘洛尔, 98 倍 (S)-萘普生, 35 倍 (S)-奥美拉唑; 对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。这种识别可比喻为手与手套的关系。;手性药物政策与市场情况;手性药物带来的市场效益及增长的需求;手性分离和分析的重要性;手性合成-不对称和成;　 在某些生物体中含有具备生理活性的天然产物，可用萃取、 重结晶等方法提取而得到手性化合物，某些手性药物是从动植 物中提取，例如氨基酸、萜类化合物和生物碱等。如:具有极强 抗癌活性的紫彬醇最初是从紫彬树树皮中发现和提取的。 ;1.碳水化合物类： D-葡萄糖、D-果糖、L-山梨酸、D-木糖、D-半乳糖、D-葡萄糖酸、 D-山梨糖醇、D-木糖醇、D-甘露糖； 2.氨???酸类： L-谷氨酸、L-天冬氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸、L-氨酰胺、 L-亮氨酸、L-蛋氨酸、L-苯丙氨酸、L-半胱氨酸 3.化合物 （+）-樟脑、（+）-胡薄荷酮、（+）-蒎烯、（-）-香芹酮、 （+）-樟脑酸、（+）-樟脑磺酸、 （-）-薄荷醇 4.生物碱类： （-）- 番木鳖碱、（-）- 马钱子碱、（-）- 辛可宁碱、 （+）- 辛可宁碱（-）- 咖啡碱 ； 5.有机酸类： （+）-酒石酸、（+）-乳酸、（-）-苹果酸、（+）-抗坏血酸 ;　 通过拆分外消旋体在手性药物的获取方法中是最常用的方法。 外消旋体的拆分，又叫拆解。就是将一个外消旋体所包含的两个对 映体用适当的方法彼此分开，使成为纯净的左、右旋体。 拆分方法：机械拆分法、化学拆分法、微生物拆分法和晶种结晶法等。 ;不对称合成：通过试剂与分子中的一个前手征性基团（即非手性 分子）作用，变为手征性中心时能得到不等量的立体异构体产物。 ;4. 生物酶合成;第48页/共49页;谢谢观看！