天然产物化学成分的分类及理化性质.pptxVIP

第1页/共201页天然产物化学成分的分类及理化性质第2页/共201页一、生物碱概述 ?含义: ? 指天然产的一类含氮的有机化合物； ? 多数具有碱性且能和酸结合成盐； ? 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； ? 多数有较强的生理活性。 第3页/共201页第4页/共201页一、生物碱概述 ?性状: ? 多为无色或白色，少数有颜色.如小檗碱、蛇根碱等 ? 多为结晶固体，少数为非晶形粉末（乌头原碱）、个别为液体（多不含氧，若含氧则多为酯键） （烟碱、毒芹碱、槟榔碱） ? 大多有苦味，少数具甜味（甜菜碱）；多无挥发性，少数具挥发性 ? 具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐 ? 大多有旋光，且多呈左旋性，多数左旋体呈显著生理活性；某些生物碱条件改变产生变旋现象。第5页/共201页一、生物碱概述 ?分类:1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱 2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等 3．按生源和化学结构结合分类.第6页/共201页第7页/共201页1. 鸟氨酸系生物碱 （1）吡咯类：水苏碱（益母草）水苏碱 四氢吡咯 红古豆碱第8页/共201页（2）托品烷类生物碱：第9页/共201页（2）托品烷类生物碱：莨菪碱（洋金花） 阿托品第10页/共201页（2）托品烷类生物碱：阿托品第11页/共201页（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）第12页/共201页（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）第13页/共201页 2 . 赖氨酸系生物碱（1）哌啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）哌啶（六氢吡啶 ） 胡椒碱槟榔碱第14页/共201页（2）喹诺里西丁类第15页/共201页（3）吲哚里西丁类一叶萩碱 第16页/共201页第17页/共201页第18页/共201页第19页/共201页哌劳亭萨苏啉第20页/共201页第21页/共201页厚朴碱罂粟碱去甲乌头碱第22页/共201页第23页/共201页第24页/共201页吗啡 第25页/共201页第26页/共201页 与小檗碱和原小檗碱的区别是C-N键裂解成三环体系，且多具14-酮基。 第27页/共201页第28页/共201页第29页/共201页第30页/共201页第31页/共201页第32页/共201页第33页/共201页第34页/共201页第35页/共201页第36页/共201页第37页/共201页第38页/共201页第39页/共201页6．萜类生物碱单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）三萜类生物碱：少第40页/共201页7．甾体类生物碱 第41页/共201页第42页/共201页第43页/共201页常见氮杂环类生物碱基本母核类型：吡咯 吲哚 四氢吡咯 吡咯里西啶 吲哚里西啶 咪唑 第44页/共201页莨菪烷 吡嗪 蒎啶 吡啶 喹喏里西啶 嘌呤类 第45页/共201页噻嗪类 丫啶酮类 喹啉 异喹啉 第46页/共201页吗啡烷类 苄基异喹啉 小檗碱型 原小檗碱型 第47页/共201页一、生物碱概述 ?分布: ? 多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为 无机酸盐）； ? 少数以游离形式存在 ? 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在第48页/共201页麻 黄第49页/共201页防 己 第50页/共201页洋金花 第51页/共201页黄连 第52页/共201页苦参 第53页/共201页延胡索 第54页/共201页乌 头第55页/共201页马钱子 第56页/共201页二、黄酮类化合物 ?含义:? 经典概念是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。? 现泛指两个苯环（A环与B环）通过三个碳原子相互连接 而成的一系列化合物。其基本骨架为C6-C3-C6。2－苯基色原酮第57页/共201页二、黄酮类化合物 ?分类依据:黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度；三碳链是否构成环状结构；3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置（2位或3位）；第58页/共201页二、黄酮类化合物 ? 分类: 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 花色素和黄烷醇类 6 橙酮类 7 其他黄酮类第59页/共201页一、黄酮和黄酮醇类R=H黄酮R=OH黄酮醇 这里的黄酮指的是狭义的黄酮，以2－苯基色原酮为基本母核.3-位无含氧取代。天然黄酮A环的5,7位几乎同时含有-OH，而B环常在4′位有-OH和-OCH3 ，3′位有时也有-OH和-OCH3 黄酮醇类是在黄酮基本母核的3位上连有-OH或其它含氧基团。第60页/共201页一、黄酮和黄酮醇类R=H黄酮R=OH黄酮醇 此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中