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人教版 选择性必修3第三章 第五节 第2课时 《有机合成的主要任务》
有机合成的主要任务有机合成的主要任务碳链增长碳链缩短碳链成环构建碳骨架官能团的引入官能团的保护转化关系
(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。官能团的转化P87【思考与讨论】
转化关系
(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。官能团的转化P87【思考与讨论】CH2 = CH2H2O催化剂,△,加压CH3 CH2OHO2Cu,△CH3 CHOO2催化剂,△CH3 COOH(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。总产率为70%总产率为: 70% × 70% ×70% = 34.3%
P88页 乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料,请以乙烯为原料写出乙二酸二乙酯的合成路线。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2官能团的转化
P88页 乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料,请以乙烯为原料写出乙二酸二乙酯的合成路线。CH3CH2OHCH2=CH2官能团的转化催化剂,△,加压H2OCH2=CH2NaOH 水溶液△Cl2催化剂,△O2催化剂,△CH3CH2OH +浓硫酸,△
在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。路线一:选择合适有机合成路线的参考因素:(1)从原料成本的角度考虑(2)从原子利用率的角度考虑(3)从环境保护的角度考虑官能团的转化P90【思考与讨论】路线二:√
官能团的保护-NH2的保护先把-CH3氧化,再氨化
官能团的保护-酚羟基的保护先把-CH3氧化,再引入酚羟基。
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