官能团的性质及有机化学知识总结大全.docx

有机物官能团与性质 有烃 有 烃 苯及其 —R 苯 取代〔液溴、铁〕、硝化、加成 烃 的 卤代烃 醇酚 衍 —X —OH —OH 溴乙烷 乙醇苯酚 水解〔NaOH/H2O〕、消去〔NaOH/醇〕 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 弱酸性、取代〔浓溴水〕、显色、 生 物 重 要 的 营 氨基酸 NH2-、 两性、酯化 养 / 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质 烷烃 C-C 甲烷 取代〔氯气、光照〕、裂化 烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化〔使 KMnO4 褪色〕、加聚 炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化〔使 KMnO4 褪色〕、加聚 醛 —CHO 乙醛 复原、催化氧化、银镜反响、斐林反响 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解 葡萄糖 —OH、— / 具有醇和醛的性质 蔗糖 / 无复原性、水解〔产物两种〕 淀粉 〔C6H10O5〕n / 水解 油脂 —COO— / 氢化、皂化 其中： 1、能使 KMnO4 褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使 Br2 水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与 Na 反响产生H2 的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性〔能与 NaOH、Na2CO3 反响〕的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反响或与制 Cu(OH)2 反响的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有复原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色〔显色〕反响的有机物： 苯酚遇 FeCl3 显紫色、淀粉遇 I2 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH)2 显绛蓝 [有机物间的相互转化关系] 图 1： H C CH H C CH 2 Br Br H C CH 2 2 2 OH OH O O CHO CHO COOH COOH O 或O 或 酯化酯水酯解水解化醇氧化复原 酯 化 酯 水 酯 解 水 解 化 醇 氧化 复原 醛 氧化 酸 消 水 解 加 去 成 卤代烃 消去 加成 烯烃 加成 炔烃 图 2： H C CH 3 3 H C 3 CH Br 2 C H OC H 2 5 2 5 CH COONa 3 CH 4 H C 2 CH CH CH OH 2 3 2 CH CHO 3 CH COOH 3 CH COOC H 3 2 5 2 2 O [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙 醇和 CO2 ③引入 C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入 C=O 消退官能团 ①消退双键方法：加成反响 ②消退羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消退醛基方法：复原和氧化 有机反响类型 常见的有机反响类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、复原等。能够发生各种反响类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2 的反响 取代反响 ②羧酸与醇的酯化反响 ③酯的水解反响 ①不饱和烃与H2、X2、HX 加成反响 的反响 ②醛与 H2 的反响 加聚反响：烯烃、炔烃在肯定条件下的聚合反响。 消去反响：某些醇在浓 H2SO4 作用下分子内脱水生成烯烃的反响。 O 2复原反响：含 -C=C-、—C≡C—、有机物与 H —的C加—成H反响。 2 ①任何有机物的燃烧 氧化反响 ②KMnO4 与烯烃的反响 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 各类烃的衍生物的构造与性质 类别 类别 饱和一元物的通式 官 能 团 代 表 物 H2、催化氧化生成 主 要 化 学 性质 与 Na 反响生成 醇 CnH2n+2O (n≥1) －OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 －OH 苯酚 醛、分子内脱水发生消去反响生成 烯、与羧酸发生酯化反响。 具有弱酸性，与NaOH 溶液发生中和反响。 与 H2 发生加成反 醛 CnH2nO (n≥1) — || O 乙醛 O 应生成醇，可被 C—H CH3—C—H ‖ O 、银氨溶液、 制2C u ( O H ) 悬浊 羧酸 C H O (nn≥21n ) 2 — || O 乙酸 C— OH CH —‖ —OH O 3 C 酯 C H O (nn≥22n ) 2 O 乙酸乙酯 — C—O— || CH — ‖ O OC3 2H5 C— 液氧化成羧2酸。具有酸的通性、能与醇发生酯化反 应。 酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸 盐和醇。 二．方法归纳 NaNaOHNa2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇 生成H2 不反响 不反响 不反响 C2H5