天然药化黄酮.pptxVIP

第1页/共114页天然药化黄酮第2页/共114页黄酮类化合物 第3页/共114页 是一类重要的天然色素，也是中药中一类重要的有效成分。分布广泛，多分布于高等植物中，集中在被子植物。以唇形科、玄参科、爵麻科、菊科等存在较多。常以游离态或与糖结合成苷的形式存在。在花、叶、果中多为苷；在木质部多为苷元，生理活性多种多样，作用强，毒性不大。第4页/共114页 黄酮类化合物生物合成的基本途径: 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。第5页/共114页 生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A。第6页/共114页主要的生理活性1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素(puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。第7页/共114页主要的生理活性4. 肝保护作用，如从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素，临床上用以治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病。5. 雌性激素样作用，如大豆素等异黄酮有雌性激素样作用，可能是由于其结构与己烯雌酚结构相似的缘故。6. 泻下作用，如营实中的营实苷A有致泻作用。第8页/共114页第一节 结构与分类 根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：第9页/共114页（一）黄酮类(flavones) 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物。 天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。黄酮类第10页/共114页 常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。芹菜素木犀草素第11页/共114页黄芩苷第12页/共114页（二）黄酮醇类(flavonol) 黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。黄酮醇第13页/共114页 常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。山柰酚杨梅素第14页/共114页槲皮素R=H芦丁R=芸香糖第15页/共114页（三）二氢黄酮类（Flavanones） 二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。　二氢黄酮类　第16页/共114页 如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷。甘草素 R=H甘草苷 R=glc橙皮素 R=H橙皮苷 R=芸香糖第17页/共114页（四） 二氢黄酮醇类（Flavanonols） 二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。　二氢黄酮醇类第18页/共114页 如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。二氢槲皮素二氢桑色素第19页/共114页 黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。黄柏素-7-O-葡萄糖苷第20页/共114页（五）异黄酮类（Isoflavanone） 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。　异黄酮类第21页/共114页 豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=H R2=glc葛根素R2=R3=H R1=glc大豆素-7，4’-二葡萄糖苷R1=H R2=R3=glc葛根素木糖苷R1=glc R2=xyl R3=H第22页/共114页（六）二氢异黄酮类（Isoflavanones） 二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。　二氢异黄酮类第23页/共114页（七）查耳酮（Chalcones） 结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 查耳酮类第24页/共114页 在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮。二氢黄酮2’-羟基查耳酮第25页/共114页如红花的花中含有的红花苷红花苷第26页/共114页（八）二氢查耳酮类（Dihydrochalcones）二氢查耳酮为查耳酮α,β双键氢化而成。　二氢查耳酮类第27页/共114页 二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。梨根苷第28页/共114页（九）橙酮类 结构特点为C环为含氧