卤 代 烃;;[读教材·填要点]
一、卤代烃的结构和性质
1.定义
烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物,官能团是 .
2.分类
按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、
、 、碘代烃.;3.物理性质
(1)状态
常温下,大多数卤代烃为 或固体.
(2)溶解性
卤代烃都 溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.;二、溴乙烷
1.分子结构;2.物理性质;3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为:;(2)消去反应
①消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中 一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含 化合物的反应.
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为:
.;三、卤代烃的应用
1.卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等.
2.卤代烃的危害
含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用,形成臭氧空洞,危害地球上的生物.
;[先思考·再交流]
1.将下列四种卤代烃与沸点连线.
一氯甲烷 12.3℃
一氯乙烷 46.6℃
1-氯丙烷 -24.2℃
1-氯丁烷 78.44℃;分析:随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高.;2.在溴乙烷与NaOH的乙醇
溶液发生消去反应的实验
中可以观察到有气体生成.
有人设计了实验方案(如右
图所示),用高锰酸钾酸性
溶液来检验生成的气体是否是乙烯.请你思考以下问题:;(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体通入水中吗?;分析:(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前,先要通过一个盛有水的试管,目的是为了除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色,干扰乙烯的检验.
(2)除了高锰酸钾酸性溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需要把气体先通入到水中了???;答案:(1)用水除去乙醇,原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化.
(2)溴的四氯化碳溶液;不需要.;3.检验溴乙烷中的溴原子时,为什么先加入稀硝酸后再
加入AgNO3溶液呢?;4.氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”,但现在国际上已
禁止使用其作冰箱的制冷剂,你知道是为什么吗?
分析:氟利昂在强烈紫外线的作用下分解,产生氯原子,而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用.
答案:氟氯代烷可以破坏臭氧层.;要点一 卤代烃的消去反应和水解反应————————————;反应
类型;2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl.
(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反
应.如: 均不能
发生消去反应.;(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则
会有多种产物.如 的消去产物有CH2 == CHCH2CH3和CH3CH == CHCH3两种.;卤代烃是有机合成的桥梁,通过卤代烃的水解反应可引入—OH,通过卤代烃的消去反应可引入“ ”或“—C≡C—”.;[解析] 采用逆推法分析解答.要制取 ,首先
要得到CH2===CH2,而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2===CH2.故合成路线为:
;1.下列化合物在一定条件下既能发生消去反应,又能
发生水解反应的是 ( );解析:选项中的四种物质都含有卤素原子,都能发生水解反应;A中没有邻位碳原子,不能发生消去反应;C、D中邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;B、D中邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应.;要点二 卤代烃中卤原子的检验 ————————————————;2.实验步骤
取少量卤代烃;加入N
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