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有机推断与合成大题
1.某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠:
已知: ①
②—NO —NH
2 2
请回答:
(1)化合物 A 的结构简式___________;
(2) 下列说法不正确的是___________;
A.化合物 B 具有碱性
B.化合物 D 不能发生自身的缩聚反应
C.化合物 G 在 NaOH 水溶液能发生取代反应
D.药物双氯芬酸钠的分子组成为 C H Cl NO Na
14 9 2 2
(3)写出 G→H 的化学方程式___________;
(4)以苯和乙烯为原料, 设计生成 的合成路线(用流程图表示, 无机试剂任
选)___________;
1
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(5)请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体________。
①分子中含有联苯结构 ( )和-OCH 基团;
3
②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。
【答案】(1) (2)BD
(3)
(4)
(5) 、 、 、
【解析】(1)由 逆推知 (1)化合物 A 的结构简式 。(2)A项,化合物 B 分子
式 C H N 可能是苯胺,具有碱性。故 A 正确;B 项,化合物 D 是 2-羟基乙酸,能发生自身的缩聚反应生成聚
6 7
酯,故 B 错误;C 项,化合物 G 中含有卤原子形成卤代物,在 NaOH 水溶液能发生取代反应,故 C 正确;D
项,药物双氯芬酸钠的分子组成为 C H Cl NO Na,故D 错误。故选 BD。(3)G的结构为 根据①
14 10 2 2
,所以 G→H 的化学方程式 。
(4)以苯和乙烯为原料,设计生成 的合成路线:
;(5)H的分子式
为 ,符合下列条件①分子中含有联苯结构( )和-OCH 基团;②核磁共振氢谱显示只
3
有 4 种不同的 H 原子。的同分异构体为: 、 、 、
。
2
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