中药提取分离技术.pptx

中药提取分离技术学习情境三——中药中蒽醌(anthraquinone)类化学成分的提取分离技术31掌握中药中蒽醌类化学成分的提取分离原理及操作。熟练进行大黄、虎杖、决明子中蒽醌的提取分离操作，能进行番泻叶、茜草中蒽醌的提取分离操作。能力要求学习目标2掌握大黄、虎杖中蒽醌的提取分离原理及技术；熟悉决明子、茜草中蒽醌的提取分离原理及技术；了解番泻叶中蒽醌的提取分离原理及技术。熟练进行薄荷中的挥发油和青蒿中的青蒿素的提取分离操作；能进行当归、丁香中挥发油的提取分离操作。知识要求学习提示任务一教学内容中药中蒽醌类化学成分的结构、理化性质及提取分离知识大黄中蒽醌类成分的提取分离技术 实训 大黄中蒽醌的提取分离及鉴定 蒽醌的提取、分离与检识蒽醌的结构与分类一一学习提示蒽醌类化学成分的理化性质二定 义存在形式蒽醌是以蒽的中位羰基衍生物为基本母核的一类化合物。天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系，C9、C10又处于最高氧化水平，比较稳定。多和糖结合成苷或以游离态存在。生物活性蒽醌蒽醌类化合物具有泻下、抑菌、利尿、止血、抗癌等作用，实验研究表明，蒽醌苷的泻下作用大于蒽醌苷元，而蒽醌苷元的抑菌作用大于蒽醌苷。分 布大部分蒽醌存在于高等植物中，如蓼科、鼠李科、茜草科、豆科、玄参科、紫葳科和马鞭草科等，其它主要存在于真菌及地衣类中，在动物及细菌中偶有发现。蒽醌类化合物的结构与分类结构类型活性成分主要来源作用与用途 蒽醌 大黄素 茜素蓼科多年生草本植物掌叶大黄（heumpalmatum L.）、唐古持大黄(Rheumtanguticum Maxim.ex Balf.)、药用大黄(Rheumofficinale Baill)的干燥根及根茎。茜草科植物茜草Rubia cordifolia L.的干燥根及根茎具有清热泻下、活血化瘀等多种作用。凉血、止血，祛瘀，通经。蒽醌类化合物的结构与分类蒽酚 柯桠素鼠李科植物长叶冻绿Rhamnus crenata Sieb. et Zucc 的根或根皮。清热解毒，杀虫利湿。蒽酮 大黄酚蒽酮蓼科多年生草本植物掌叶大黄（heumpalmatum L.)、唐古持大黄(Rheumtanguticum Maxim.ex Balf.)、药用大黄(Rheumofficinale Baill)的干燥根及根茎。具有清热泻下、活血化瘀等多种作用。蒽醌类化合物的结构与分类二蒽酮番泻苷A豆科植物狭叶番泻Cassia angustifolia Vahl或尖叶番泻Cassia acutifolia Delile的干燥小叶。泻热行滞，通便，利水。二蒽醌醌茜素鼠李科植物翼核果Ventilago leiocarpa Benth.的干燥茎。补益气血，祛风活络。（二） 蒽醌类化合物的理化性质溶解性性状 升华性均为黄色、橙红色甚至紫红色固体，有一定的熔点。游离的具有完好的晶形，成苷后则晶形不好。大多有荧光，并在不同pH时显示不同的色。游离醌类一般具有升华性，常压下加热可升华而不分解，此性质可用来精制蒽醌类化合物。蒽醌苷游离蒽醌极性较大，易溶于甲醇、乙醇及热水。难溶于冷水，几乎不溶于乙醚、苯及氯仿等溶剂.易溶于苯、乙醚、氯仿和碱性有机溶剂中。可溶于丙酮、甲醇及乙醇，不溶或难溶于水.（二） 生物碱类化合物的理化性质酸碱性显色反应游离蒽醌蒽醌苷Bondage反应(碱液反应)醋酸镁反应对亚硝基二甲基苯胺反应由于羰基氧原子的存在，蒽醌类成分还具弱碱性，故能溶于浓硫酸中成 盐再转成阳碳离子，同时伴有颜色的显著改变，一般显红至紫红色.蒽醌类化合物大多具有酚羟基或个别具有羧基,故具有一定的酸性.具蒽醌母核、酚羟基的蒽醌显红紫色。具蒽醌母核、酚羟基的蒽醌显橙红色。具蒽酮母核、酚羟基的蒽醌显紫绿蓝.酸性强弱的规律:含-COOH者＞含2个以上β-OH者＞含1个β-OH者＞含2个以上α-OH者＞含1个α-OH碱显色反应式α-羟基蒽醌 红色 β-羟基蒽醌 红色 醋酸镁显色反应产物蒽醌镁络合物（蓝色） 对亚硝基-二甲苯胺显色反应1,8-二羟基蒽酮 绿色 （三） 蒽醌类化合物的提取与分离有机溶剂提取法蒽醌的提取与分离提取方法 碱溶酸沉法利用PH梯度萃取法分离游离蒽醌的分离利用色谱法分离蒽醌苷和游离蒽醌的分离分离方法 蒽醌苷的分离（三） 蒽醌类化合物的提取与分离提取方法分离方法有机溶剂提取法常用甲醇或乙醇提取，可将不同极性或类型的醌类成分都提取出来，得到总醌类再进行分离。碱溶酸沉法适用于具有酚羟基的醌类化合物，由于其可溶于碱液，加酸后又