有机化学反应方程式大全.docxVIP

实用标准文案 精彩文档 精彩文档 有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1）  HX R CH CH 2 R  X CH CH 3 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 H 3C CH  + H + 2 H 3C 快CH 快  + CH 3 X + H 3C X  CH 3 主 慢H 3C 慢 CH + 2 X + H 3C X 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） HBr R CH CH 2 ROOR R CH 2 CH 2 Br 【特点】反马氏规则 【机理】自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 H 3C  CH 2 Br HBrH +H 3C CH CH 2Br HBr H + HBr Br CH 3CH 2CH 2Br 2、硼氢化—氧化 H 3C CH + CH 3 H C CH CH 3 3 Br R CH CH 2 B H 2 6  R CH 2 CH 2 OH H O 2 /OH - 2 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 H 3C CH H H 3C  CH 2 BH 2 CH  CH=CH H 3C CHCH CH CH 3  BH 2 H 3C CH H -  CH 3 BH 2 CH 2CH 2CH 3 3 CH CH 2 2 (CH 3CH 2CH O OH ) B 2 3 H 3CH 2CH C B - O OH 2 H BH 2 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH CH CH O -+ - 2 2 3 O - H 3CH 2CH 2C B O H O H 3CH 2CH C B - OCH 2 2CH 2CH 3 H O CH 2CH 2CH 3 O OH CH 2CH 2CH 3 B OCH 2CH 2CH 3 OCH 2CH 2CH 3  3HOO - 3  B(OCH 2CH 2CH 3) B(OCH 2CH 2CH ) + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 3+ Na 3 3BO 3 3 3【例】 3 3  OH H1)BH OH H 3 3、X2加成  CH 3 2)H O /OH - 2 2  H CH 3 Br 【机理】 C Br Br /CCl 2 4 Br BrCC C Br Br C BrC Br C + C H 2O H 2O  C C Br Br+ CBr Br + C Br- C C C Br -H+ Br C + C C C C C H O + H O 2 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成4、烯烃的氧化 稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 H 3C  CH 3  稀 冷 KMnO - H 3C CH 3  H O H C  CH 3 H 3C  CH 3 4 H C CH 3 O O 3 Mn O O 2 3 H 3C OH OH CH 3 热浓酸性高锰酸钾氧化 R R 2 KMnO 4 C C O O C+ R C C 2 R 1 H H + R R 1 OH 臭氧氧化 R C  R 2 1)O 3 C  O O C + R C R 1 过氧酸氧化 2)Zn/H O R R 2 1H 2 H 1 RRR R 2 ROOOH O R R C C 2 R 1 H R 1 H RR R 2 Ag O R C C + O R 2 2 R 1 H R 1 H n5、烯烃的复分解反应 n 【例】  CH 2 + R  CH 2 R 1  催化剂 H 2C R  CH 2 R 1 O C H 2C CH 2 6、共轭二烯烃 卤化氢加成 6H 5 Grubbs catalyst  C 6H  O5+ H O  2C CH 2 H 2C  CH 2 HX H 3C HXH 2C X HX  X 高温 1， 4加成 为主 狄尔斯-阿德尔（Diels-Ald）er反应  CH 3 低温 1， 2加成 为主 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的 1，4 加成产物。 【例】 OOO O O O CH 2 苯 + CH 2 O O 二、脂环烃 CH 2 + CH 2 CHO CH 2 苯 CHO