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- . z 科研训练预研报告书 一、选题的目的和意义 由于本人已于2008年11月成功申请到2008年国家大学生创新型实验方案工程。在理学院作为两个校重点工程之一，资金支持4000元。所以我的选题就结合自己的创新课题展开。 题目：二苯乙烯类天然产物合成研究 指导教师：杜振亭 申请人：王寅 申请日期：2008年10月16日 起止时间：2008年11月到2010年5月 级别：校重点 所获资金支持：4000 白藜芦醇(resveratrol)，3,4,5-三羟基-反式-二苯乙烯，是一种具有生物活性的非黄酮多酚物质，被认为是一种植物抗毒素，广泛存在于葡萄、花生、虎杖等天然植物中。研究发现，白黎芦醇具有显著的抗白细胞突变、抗真菌、抗脂质过氧化、抑制血小板聚集、抗冠状动脉扩*和抗癌作用等。其在癌症发生和开展的3 个阶段，即起始、增进和扩展过程中，都有较大的防癌活性和抑制作用。白藜芦醇的高抗癌活性成为近年来的研究热，人们期望通过对白藜芦醇母体分子的化学修饰寻找到一种更加平安有效的抗癌药物。在以往的工作中，主要是在其分子中的苯环上引入取代基，在这些对苯环修饰的白藜芦醇类似物中，其抗癌活性并不十分理想。朱玉松等设计了两类白藜芦醇类似物2和3主要是在原分子中的乙烯单元上引入具有吸电子效应的基团氰基和羧酸基，这样既可以保证在合成时可以得到单一构型的化合物，又可以改变原来共轭系统的电荷密度，从而改变了药效团的电性，使药效团与作用分子间的相互作用改变。期望通过这样的分子设计, 能从中筛选出比白藜芦醇抗癌活性更高且化学性质更稳定的生物活性分子。 近几十年来，有关1,4-苯并二氧六环新木脂素的合成研究已引起了许多化学工作者的兴趣，这类化合物广泛存在于自然界的植物体内，并有显著的生理活性，研究说明，这类化合物的活性与二氧六环骨架有密切关系。因此，开展这类天然产物的全合成及构效关系研究，不仅具有重要的学术价值，而且有潜在的应用前景。Aiphanol 是从Aip hanes aculeate Willd. (Arecaceae)种子中别离得到的一种具有新颖骨架构造1，4-苯并二氧六环新木脂素，其构造被确定为(-) -5-[2-[3-(hydro*y-3,5-dimetho*yphenyl)-2-hydro*ymethyl-2,3-dihydrobenzo[1,4]dio*in262yl]vinyl]benzene-1,3-diol，是一种首次发现的由二苯乙烯片段并联二氧六环组成的木脂素(Stilbenolig-nan )。生理活性研究说明，Aiphanol具有抑制Cycloo*ygenases-1 (CO*21) 和Cycloo*ygenases-2 (CO*-2)的活性。Aiphanol的全合成尚未见报道，作为苯并二氧六环木脂素全合成研究的一局部，王小龙等设计用Ag2O偶联和Wittig-Horner反响为关键步骤合成(±)–Aiphanol。 双光子吸收属于三阶非线性光学效应，最早是由G?ppert-Mayor于1931年提出，它是指在强激光激发下，利用近两倍于样品的线性吸收波长的光源激发该样品，使其通过一个虚中间态直接吸收两个光子跃迁至高能态的过程。近年来，具有强双光子性能的有机材料在诸如频率上转换激射、光限幅、双光子荧光显微 术、三维光存储、三维微加工以及光动力疗法等领域显示出良好的应用前景。因此，有关双光子吸收分子材料的制备、构造与性能关系的研究成为目前光电子领域的前沿课题之一。双光子化合物的共轭π电子中心主要分为二苯乙烯类、苯并噻唑类、芴类、嗯类及噻吩类等，其中又以二苯乙烯类衍生物研究最多，成为当前有机双光子材料竞相研究的热点。有文献报道过对位为甲氧基的对称二苯乙烯构造，但是对于邻位甲氧基取代的二苯乙烯类化合物鲜有报道。另外，二苯乙烯联苯衍生物相对于二苯乙烯对热和光更稳定，是理想的有机光电材料母体。建方方等合成了一种二苯乙烯联苯衍生物——反式-4,4-二(邻甲氧基苯乙烯基)联苯化合物，并得到了它的晶体构造，详细地研究了该化合物的光物理性能。以Wittig-Homer 反响合成了反式-4,4-二(邻甲氧基苯乙烯基)联苯化合物。并报道了其晶体构造。光谱数据和晶体数据显示，该化合物具有较好的平面性，电子离域性好，化合物在蓝色波段中显示较好的单、双光子激发的荧光特性，是一种较好的短波双光子荧光材料。 有机光电功能材料(如有机非线性光学材料和有机电致发光材料)日益引起人们的兴趣。研究最多的是具有二阶和三阶非线性光学响应的D-π-A 型偶极分子，具有三阶非线性光学响应的D-π-D 或A-π-A 型四极分子，(A 和D 分别代表电子受体和电子给体，