高考二轮复习专题之有机合成题的解题方法和技巧.pdf

有机合成解题方法和技巧 有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点， 并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之 一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。 一、有机合成与有机推断题的特点 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分 析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予 试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。 2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 二、有机合成与有机推断题的解题思路 了解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面掌握有机 物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、 掌握题意）、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）、积极思考 （判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口， 即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得 出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。 三. 有机合成与有机推断题的解题技巧分析有机合成题，要求我们熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识，在此基础上来选择合理简单的合成路线，推断有机物的组成 和结构。为此，我们要有如下的有机物转化关系网络图。 从一元衍生物到多元衍生物的转化关系： 以上从类别转化关系来看： 总结有机物的性质可以得出官能团的引入方法有： ① 引入C─C：C═C或C≡C与H加成； 2 ② 引入C=C或 C≡C：a.炔烃的不完全加成反应引入C=C。b.醇(或卤代烃)的消去反应引入C=C或 C≡C。c. 醇氧化可引入C=O。 1 ③引入卤原子（-X）：a.烯烃（或炔烃）与X或HX的加成反应。b.烷烃（或苯及苯的同系物）与X（光照）的 2 2 取代反应。c.醇（或酚）与HX的取代反应。 ④ 苯环上引入 ⑤ 引入羟基（－OH）：a.烯烃与水的加成反应。b.醛（或酮）的加氢还原。c.酯（或卤代烃）的水解反应。 ⑥ 引入醛基或羰基： a.醇的催化氧化反应。b.烯烃催化氧化法。c.炔烃水化法。 ⑦ 引入─COOH：a.醛基氧化。b.─CN水化。c.羧酸酯水解。 ⑧ 引入─COOR：a.醇与羧酸酯化。b.酚与羧酸酐酯化。 ⑨ 引入高分子：a.含C═C的单体加聚。b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇 （或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺 （或 氨基酸）酰胺化缩聚。 ⑩ 有机物成环：a.聚合反应。b.二元醇（或二元羧酸）脱水反应。c.羟基酸酯化反应。d.氨基酸脱水反应。 官能团的消除方法有： ① 通过加成消除不饱和键。 ② 通过消去或酯化等消除羟基（－OH）。 ③ 通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。 ④ 通过消去或水解反应消去卤原子。 有了以上这些基础知识，才能迅速寻找出由反应物到最后的生成物的路线，而且还能从不同的合成路线中选取 出最佳的合成方案。 有机合成路线的分析，一般有正合成法（即顺推法）和逆合成法（即反推法）两种。所谓正合成法就是根据题 意的反应物化学性质，寻找出另一种有机物，再由这种有机物合成一种新的有机物，这样继续推导下去，直至推出 以需要合成的产物为止。而逆合成法就是从合成的最终产物出发，考虑以什么原料为目标，哪一类，哪一种有机物 可以通过一步或几步反应能制得合成的最终产物。我们比较常用的是“逆合成法”，该方法的思维途径是： ①确定所合成的有机产物所属类别，分析题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 ②从题目中要求的最终产物为出发，分析这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给 的已知原料，需要再进一步考虑甲又是如何从另一有机物