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最新二茂铁基础知识
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二茂铁
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最新二茂铁基础知识全文共13页,当前为第1页。
二茂铁
\o IUPAC命名法 IUPAC名bis(η5-cyclopentadienyl)iron(II)
别名
双环戊二烯基合铁(II)、环戊二烯基铁、环戊二烯铁
识 别
\o CAS号 CAS号
102-54-5
\o PubChem PubChem
性 质
\o 化学式 化学式
C10H10Fe
\o 摩尔质量 摩尔质量
186.04 g·mol?1
外观
橘黄色固体
\o 密度 密度
(20°C) 2.69 g/cm3
\o 熔点 熔点
174 °C
\o 沸点 沸点
249 °C
在 \o 水 水中的 \o 溶解性 溶解度
不可溶
在大多数有机溶剂中的 \o 溶解性 溶解度
可溶
相 关 物 质
相关化学品
\o 二茂钴 二茂钴、 \o 二茂镍 二茂镍 \o 二茂铬 二茂铬、 \o 二苯铬 二苯铬
若非注明,所有数据来自25 °C,100 kPa。
二茂铁(英文:Ferrocene),或称环戊二烯基铁,是分子式为Fe(C5H5)2的 \o 有機金屬化合物 有机金属化合物。二茂铁是最重要的金属 \o 茂 茂基 \o 配合物 配合物,也是最早被发现的夹心配合物 [1],包含两个 \o 环戊二烯 环戊二烯环与 \o 铁 铁原子成键。
目录
[ 隐藏]
1 制备
2 历史
3 电子结构
4 物理性质
5 化学性质
5.1 与亲电试剂反应
5.2 锂化反应
5.3 氧化还原反应
6 二茂铁及衍生物的应用
6.1 抗震剂
6.2 医药方面
6.3 材料学
6.4 配体
7 衍生物
8 参考资料及注释
9 延伸阅读
10 外部链接
[ \o 编辑段落:制备 编辑] 制备
二茂铁可通过很多方法制备,比较常用的包括令环戊二烯基钠与 \o 氯化亚铁 氯化亚铁在 \o 四氢呋喃 四氢呋喃中反应:
最新二茂铁基础知识全文共13页,当前为第2页。FeCl2 + 2C5H5Na → 2 \o 氯化钠 NaCl + (C5H5)2Fe
最新二茂铁基础知识全文共13页,当前为第2页。
另一种方法是氯化亚铁与环戊二烯在一种 \o 碱 碱(如 \o 三乙胺 三乙胺、 \o 二乙胺 二乙胺等)存在下反应:
FeCl2 + 2C5H6 + 2 \o 乙基 Et3N → (C5H5)2Fe + Et3NHCl
[ \o 编辑段落:历史 编辑] 历史
富瓦烯
错误的二茂铁结构
最新二茂铁基础知识全文共13页,当前为第3页。二茂铁的发现纯属偶然。 \o 1951年 1951年, \o 杜肯大学 杜肯大学的 Pauson 和 Kealy 用环戊二烯基溴化镁处理 \o 氯化铁 氯化铁,试图得到 \o 二烯 二烯氧化偶联的产物 \o 富瓦烯 富瓦烯(Fulvalene,如图),但却意外得到了一个很稳定的橙黄色固体。 [2] 当时他们认为二茂铁的结构并非夹心,而是如右图所示,并把其稳定性归咎于 \o 芳香性 芳香的环戊二烯基负离子。与此同时,Miller、Tebboth 和 Tremaine 在将环戊二烯与 \o 氮气 氮气混合气通过一种还原铁 \o 催化剂 催化剂时也得到了该橙黄色固体。 [3]
最新二茂铁基础知识全文共13页,当前为第3页。
\o 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和 \o 杰弗里·威尔金森 杰弗里·威尔金森, [4] 及 \o 恩斯特·奥托·菲舍尔 恩斯特·奥托·菲舍尔 [5] 分别独自发现了二茂铁的夹心结构,并且后者还在此基础上开始合成 \o 二茂镍 二茂镍和 \o 二茂钴 二茂钴。 \o 核磁共振 NMR光谱和 \o X射线晶体学 X射线晶体学的结果也证实了二茂铁的夹心结构。 [6] [7] 二茂铁的发现展开了环戊二烯基与 \o 过渡金属 过渡金属的众多 \o Π配合物 π配合物的化学,也为 \o 有机金属化学 有机金属化学掀开了新的帷幕。
\o 1973年 1973年 \o 慕尼黑大学 慕尼黑大学的 \o 恩斯特·奥托·菲舍尔 恩斯特·奥托·菲舍尔及 \o 伦敦帝国学院 伦敦帝国学院的 \o 杰弗里·威尔金森 杰弗里·威尔金森爵士被授予 \o 诺贝尔化学奖 诺贝尔化学奖,以表彰他们在有机金属化学领域的杰出贡献。
[ \o 编辑段落:电子结构 编辑] 电子结
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