第六章 卤代烃新.pptVIP

由于影响速度的因素包括底物及亲核试剂的浓度，所以称双分子亲核取代； 伯卤代烷一般采用SN2类型反应； 第三十页，共六十一页，2022年，8月28日 双分子亲核取代的势能演变图： 第三十一页，共六十一页，2022年，8月28日 SN2特征: 构型翻转. 进攻基团从离去基的背面进攻, 产物与底物构型相反; 第三十二页，共六十一页，2022年，8月28日 亲核取代反应小结： SN1机理：单分子取代, 二步机理; 反应速率 ＝ k[RX]； 手性底物反应发生消旋化； SN2机理：双分子取代，一步机理； 反应速率 ＝ k[RX][Nu-]； 手性底物反应发生构型转换; 第三十三页，共六十一页，2022年，8月28日 亲核取代反应中底物结构的影响: 反应速度: 在SN1型反应中：叔卤代烷?仲?伯; 在SN2型反应中：叔卤代烷仲伯； 第三十四页，共六十一页，2022年，8月28日 卤素不同，反应活性：RI ?RBr ? RCl; 烃基不同，反应活性：叔碳、苄基、烯丙基?仲碳?伯碳?乙烯型； 第三十五页，共六十一页，2022年，8月28日 绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多，一般情况下两种机理并存，并依反应条件而改变。 第三十六