有机合成的思路与方法详解演示文稿.pptVIP

有机合成的思路与方法详解演示文稿 当前第1页\共有22页\编于星期日\4点 （优选）有机合成的思路与方法 当前第2页\共有22页\编于星期日\4点 思考2：已知有α-H的醛能自身加成生成 β-羟基醛，如： R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R’ 巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？ 写出有关反应方程式。 当前第3页\共有22页\编于星期日\4点 CH3CH=CHCOOH CH3CH(OH)CH2COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH(OH)CH2CHO 解题思路——逆向思维 当前第4页\共有22页\编于星期日\4点 1、有机合成题的解题思路 知识梳理 当前第5页\共有22页\编于星期日\4点 知识梳理 当前第6页\共有22页\编于星期日\4点 知识梳理 当前第7页\共有22页\编于星期日\4点 3.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应； ④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。 成醚、成肽 知识梳理 当前第8页\共有22页\编于星期日\4点 (2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环： ； 知识梳理 当前第9页\共有22页\编于星期日\4点 ②羟基酸酯化成环： 如： ； ③氨基酸成环： 如：H2NCH2CH2COOH―→ ； 知识梳理 当前第10页\共有22页\编于星期日\4点 ④二元羧酸成环： ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 知识梳理 当前第11页\共有22页\编于星期日\4点 4.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①卤素的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 知识梳理 当前第12页\共有22页\编于星期日\4点 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 羟基氧化 知识梳理 当前第13页\共有22页\编于星期日\4点 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 知识梳理 当前第14页\共有22页\编于星期日\4点 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 知识梳理 当前第15页\共有22页\编于星期日\4点 题型构建 当前第16页\共有22页\编于星期日\4点