第八章醛酮醌.pptVIP

(2)氧化和还原 (甲) 氧化反应 醛易氧化成酸： RCHO RCOOH [O]=KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、…… 醛还能被一些弱氧化剂氧化： RCHO RCOOH [O]’＝Tollen’s、 Fehling’s、（二者均为弱氧化剂，醛分子中的碳碳双键及碳碳三键不会被氧化） Tollen’s：AgNO3的氨水溶液（碱性溶液中） Fehling’s：CuSO4(Fehling I)与NaOH+酒石酸钾钠(Fehling II)的混合液 第二十九页，共五十七页，2022年，8月28日 讨论： a.??? 氧化性：Tollen’s ＞ Fehling’s Tollen’s可氧化所有的醛（包括芳甲醛）；酮不起反应，但α-羟基酮可被其氧化。例如,酮糖（果糖）可被土伦试剂氧化。 Fehling’s只氧化脂肪醛。 b.??? 用途： ①鉴别醛酮。酮不被土伦试剂氧化。 例： ②合成: 第三十页，共五十七页，2022年，8月28日 酮类一般不易被氧化。在强氧化条件下，酮被氧化成羧酸碎片，无实际意义。 但是，对称的环酮氧化有意义，只得到一种产物。 如： 但对称的环酮氧化有意义。如工业上： 第三十一页，共五十七页，2022年，8月28日 (乙) 还原反应 乌尔夫-