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串联的氮杂Wittig反应合成新型稠合的吲唑杂环的中期报告
这篇中期报告主要介绍了一种新型稠合的吲唑杂环的合成方法:利用串联的氮杂Wittig反应将2-氨基吡啶和卡宾化合物反应生成中间体,然后通过C-H 功能化反应、邻位置换反应等步骤,最终得到目标产物。该合成方法具有简单、高收率、高选择性等优点,为合成新型的杂环化合物提供了有力的工具和方法。
实验步骤:
1. 将2-氨基吡啶溶于苯中,在冰浴的条件下滴加异丙基溴化铝(IBX)溶液,反应2小时,得到2-氨基-5-溴吡啶。
2. 将2-氨基-5-溴吡啶和亚胺加热反应,得到8-氨基-7-氮杂-7-烷基-5-溴吲唑杂环中间体。
3. 将中间体与甲醛加热反应,得到7-氮杂-7-烷基-6-羰基-1-甲氧基-5-溴吲唑杂环。
4. 将产物与对位甲基苯甲酸氯加热,得到7-氮杂-7-烷基-6-羰基-1-(对位甲基苯基)-5-溴吲唑杂环。
5. 最后,将产物与氢氧化钾、氢气反应,得到目标化合物7-氮杂-7-烷基-6-(对位甲基苯基)-1H-吲唑并[4,5-c]吲哚。
实验结果:
在反应步骤的优化及反应物的筛选过程中,得到了一系列合成中间体和产物,并通过核磁共振(NMR)、高效液相色谱(HPLC)、质谱(MS)等手段对其进行表征和分析。最终的产物通过NMR光谱展现了清晰的结构信号,得率也较为满意。
综上,本次实验成功地开发了一种新型稠合的吲唑杂环的合成方法,并初步探讨了反应机理。在后续的研究中,将继续优化反应条件、探究反应机理,并考虑应用于药物化学领域。
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