有机化学有机物的鉴别.docxVIP

1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。据此，可鉴别烯烃。 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。据此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? ClAg 注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃 卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀: 不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。 6．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂（Lucas reagent）。 但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为： 烯丙型醇，苄基醇，三级醇 ＞ 二级醇 ＞ 一级醇 将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层；二级醇2～5min反应，溶液分两层；一级醇经室温放置无反应，必须加热才能反应。 7．土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮 土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。 8. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 醛或酮与氨衍生物反应后生成的产物多半是有特殊颜色的固体，很容易结晶，并具有一定的熔点，所以经常用来鉴别醛酮。最常用的鉴定醛或酮的一个反应是2,4-二硝基苯肼与醛、酮的羰基发生亲核加成反应。该反应生成的产物为黄色、橙色或红色沉淀。 9．菲林溶液鉴别脂肪醛 菲林试剂（Fehling reagent）能将醛氧化成酸。 菲林试剂（Fehling reagent）是由硫酸铜溶液（菲林A）和含碱的酒石酸盐溶液（菲林B）等量混合配制而成的。混合时硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。与醛反应时Cu2+络离子被还原成为红色的氧化亚铜，从溶液中沉淀出来，蓝色消失，而醛氧化成酸。 菲林试剂氧化脂肪醛速率较快，但不与芳香醛反应。 利用实验中的颜色变化，利用醛和酮、脂肪醛和芳香醛氧化性能的区别，可以迅速地鉴别脂肪醛和酮及脂肪醛和芳香醛。 10．碘仿反应鉴别甲基酮 碘仿是一个不溶于NaOH溶液的有特殊气味的黄色沉淀物，可根据此实验现象判别反应是否发生。因此实验室中，常用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物 碘仿反应也可用于鉴别能被次碘钠氧化成甲基酮的化合物。 11．苯酚与溴水反应鉴别苯酚 苯酚的溴化反应是鉴别苯酚的一个特征性反应，生成的沉淀物 2,4, 6-三溴苯酚： 12．三氯化铁试验检验酚和烯醇 紫色 紫色 不同酚生成的络合物呈现不同的特征颜色，一般来讲，酚类主要生成蓝、紫、绿色，烯醇类主要生成红褐色和红紫色。 13．兴斯堡反应区别一、二、三级胺 一级胺、二级胺、三级胺与磺酰氯的反应称为Hinsberg （兴斯堡）反应。Hinsberg 反应可以在碱性条件下进行。 苯磺酰氯与一级胺反应产生的磺酰胺，氮上还有一个氢，因受磺酰基影响，具有弱酸性，可以溶于碱生成盐； 苯磺酰氯与二级胺生成的N,N－二取代苯磺酰胺因氮上无氢，没有酸性，不能溶于氢氧化钠溶液。 三级胺氮上没有氢原子，不与磺酰氯反应。 14 醛酮与 与NaHSO3(饱和)加成 能发生反应的醛酮：醛、脂肪族甲基酮、小于8个碳的环酮。 用途： ①鉴别 ②分离提纯 加成产物在酸、碱作用下，可分解为原来的醛和酮 15.烯胺碳原子上的亲核反应： 特点:所有醛酮都可以反应. （2）分离提纯 醛酮与氨的衍生物的反应是可逆的，缩合产物肟、腙等在稀酸或稀碱作用下，又可水解为原来的醛酮，故可利用该反应分离提纯醛酮。 羰基试剂2,4-二硝基苯肼，