萜类和甾族化合物.pptVIP

学习要求 Jiaying University * Jiaying University 萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物 1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 萜类化合物 一、萜类的涵义和异戊二烯规律 1.萜烯（terpenes）的早期涵义： 具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含有烯烃双键，称为萜烯。 月桂烯 对薄荷烯 松节烯 异樟烯 2.萜的涵义 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构组成上的共同点是：分子中的碳原子数都是5的整倍数。 3.萜类化合物的结构特点： 碳原子数是5的整数倍，碳干骨骼可划分为若干个异戊二烯单位，这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 月桂烯 对薄荷烯 异戊二烯 牻牛儿醇（单萜） 金合欢醇（倍半萜） 薄荷醇 （单萜） 樟脑 （单萜） 维生素A（双萜） 大多数为头尾相接，少数为头头相连或尾尾相连。 二、萜的分类 萜类化合物中既有链状，也有环状。 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1.单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2.倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3.双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4.三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5.四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 三、萜的命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，再接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。 四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛 柠檬醛a 柠檬醛b 2. 薄荷醇和薄荷酮 3. 蒎烯、冰片或龙脑（2-菠醇）和樟脑（2-菠酮） 冰片（龙脑） (±)-樟脑 4. 维生素A、胡萝卜素、叶黄素、番茄红素 VA1 维生素A1是油溶性物质，为黄色晶体，存在于鱼肝油、蛋黄等中。 双萜 α-胡萝卜素 β-胡萝卜素 γ-胡萝卜素 胡萝卜素是多烯色素，红色结晶，可通过柱层析法分离出三种组分，结构非常相似： 四萜 甾族化合物 一．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： 1.R1、R2一般为甲基，称为角甲基 2.R3为具有2、4、5、8、9、10个碳的侧链 3.许多甾体化合物除这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。 甾是个象形字， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。 四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图： 二、甾族化合物的分类和命名 1.命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。 2.分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 三、重要的甾族化合物 人体中胆固醇含量过高，可以引起胆结石、动脉硬化等症。由于胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多。 1．甾醇 (1）胆甾醇（胆固醇） 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： 维生素D3是小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。 (2）7-脱氢胆甾醇 Jiaying University