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手性苯基哌嗪衍生物合成及应用研究的中期报告
手性苯基哌嗪衍生物在药物、材料、农药等领域具有广泛的应用前景。因此,本研究以手性芳香有机分子合成为主要研究目标,以手性苯基哌嗪衍生物为目标化合物,研究了以邻氨基苯酚为起始原料,经过苯基取代反应、光学分辨反应和其它反应步骤合成手性苯基哌嗪衍生物的方法,并探究其应用。
具体研究步骤如下:
1. 合成苯基取代反应的反应物--苯酚
苯酚在酸性条件下可以与苯甲酸反应,生成氢氧化二苯甲酸酯。而氢氧化二苯甲酸酯在碱性条件下可以被去质子化,生成负离子,从而与卤代烷发生取代反应。因此,我们使用氢氧化钠对氢氧化二苯甲酸酯进行去质子化,然后与溴化物反应,合成了苯酚。
2. 合成手性苯基哌嗪衍生物的前体—3-苯基-2-哌嗪酮
把苯酚磺酸化后,再还原,合成苯基羟甲基亚砜,然后与2-异丙基-4-氧代-1,2,5,6-四氢哌嗪发生N-烷基化反应,合成3-苯基-2-哌嗪酮。
3. 合成手性苯基哌嗪衍生物
在3-苯基-2-哌嗪酮的基础上,通过腈和芳香醛进行格氏反应,得到手性苯基哌嗪酮。然后进行光学分辨反应,得到两种手性异构体。
应用研究:
1. 发现手性异构体对菌斑的生长有着不同的影响,在药物领域中具有应用潜力。
2. 手性苯基哌嗪衍生物经过取代反应后,可用于减薄有机太阳能电池的电子传输层,具有应用前景。
综上所述,我们成功合成了手性苯基哌嗪衍生物,并探究了其应用。未来我们将继续深入研究,探索更多的应用领域。
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