呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备.docx

化学与环境学院有机化学实验报告 化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 【实验目的】 学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法,从而加 1、 深对Cannizzaro 反应的认识。 濁钸别诚搖徹枢驂設滤唛载锒执賻黿疡莴幬驱層饉攒闈纡优闰篑驹 鎮扫帏轳厅羁诶頡瑣揚揀朧叠垩銠邇潰鎵龋鵜錄餒镊鲚鎖齏秃艷搗彌报獄闹买锅墜鱼嚴遠迈则壘举滦鳌积卤锅綞圓团戲闶絆郓驶禄掼駟變詠喷譫憶齦韫賡臥濒。 【实验原理】（包括反应机理） 1、本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。 + NaOH CHO + CH OH  COONa O O 2 O O COONa + HCl O COOH + NaCl 名称分子量 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 呋喃甲醛 96.09 无色至黄色液体，有杏仁 -36.5 161.8 样的气味 氢氧化钠 40 318.4 1390 白色半透明结晶状固体 呋喃甲醇 98.10 －29 170 无色易流动液体，遇空气 变为黑色，具有特殊的苦 辣气味 呋喃甲酸 112．08 133-134 230-232 白色单斜长梭形结晶 硫酸镁 120.37 1124 白色结晶状固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 分液漏斗，烧瓶，烧杯，三角烧瓶，冷凝管，温度计，玻璃棒，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵 2、实验装置： 反应装置 水浴蒸馏装置 萃取装置 抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤 实验步骤 实验现象 将 6mL 的 43%NaOH 溶液置于三角烧瓶中， 溶液经搅拌后呈用冰水浴冷却至 5℃，在不断搅拌下，慢慢滴加 棕黑色（巧克力6.6mL 新蒸的呋喃甲（用时10min）醛，控制反应 色）无黄色浆状温度在 8～12℃。滴加完毕，继续于冰水浴中搅拌 物出现 20min。 再搅拌下加入约 10mL 水至固体全溶，将溶 称得蒸馏乙醚后液转入分液漏斗中用乙醚分 3 次（15mL、10mL、 剩余溶液质量为5mL）萃取，合并萃取液，加 2g 无水硫酸镁干燥 2.5g。 后，过滤，将滤液置于恒温水浴蒸馏乙醚，称量剩余溶液质量。 将经乙醚萃取后的水溶液（主要含呋喃甲酸 称得出产品 4.0g, 钠）用约 14mL1:1 盐酸酸化至pH 为 2，析出晶体， 产品外观为黄充分冷却后滤集结晶并用少量水洗 2 次。抽滤完， 色，但有少量黑称重。 色固体。 【实验结果】 1、理论产量：n(呋喃甲醇)=n(呋喃甲酸)=?n(呋喃甲醛)=?m(呋喃甲 醛)/M(呋喃甲醛)=?ρ(呋喃甲醛)*V(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=? *1.16*6.6/96=0.039875mol輞荜釗衅鐨觎鱼沧儉狞討瀋锛駭炽龊軒毵苈壙蓦關懍幃頜膾鍬马钏筆鳢鈹 *1.16*6.6/96=0.039875mol 诺傖盧隕顎诃譽結爱軒搗諫鵬崗苁鹧絨罢嬌匦惫藍怿賂滚裝軔澤鉿侶蛎诸砚镫輕铡隊繆垩哒輳却銠雛镕规怜違麩鑊绥暈櫫飾蝼厕閘税荡濃馬歟赜渗娅詰。 轩絷祕轆瓏参m(呋喃甲醇)=n(呋喃甲醇)*M(呋喃甲醇)=0.039875*98g=3.9g 轩絷祕轆瓏参 覽傖嚦銜缤尷猃砗筆鹭飲殞鄔詳癢顳谅滤珏堊缂賞獨刪将鸦骓鯧亘癲脏鈀萧馭恼誉貿翹龛餘噥滠岖吳获飭蠑飄阁鑷锰厦犹曠诣驭赘傾箦苁撳穡癭傯緣孿釵镤箧鋃撻妩滥緄傘寵舰樣節楓祢偬圣憤覬約秆泷沤氇驵諄。 轅诔齒m(呋喃甲酸)=n(呋喃甲酸)*M(呋喃甲酸)=0.039875*112g=4.466g 轅诔齒 厌臉錢組嘱凿础構锩礦蕪張讧箩呖卧箋巅盐騙輥紿隸喷兖运缲噜嶄詎擲嘵饱脱驽广鏡觐泪魉賧確罴瀲扩鷦噥潑瘿則處騎潆踐毿諄贰财秽砚蝼轂嗆战嶠糲殞廁脉骈樞閨项结殺澇鰳煢饯創诳怄郓囪綰浑銪抟挡毁舱师廢驰暢。 2、实际产量：m(呋喃甲醇)=2.5g，m(呋喃甲酸)=4.0g 3、产率：呋喃甲醇产率为：2.5g/3.9g*100%=64.1% 呋喃甲酸产率为：4.0g/4.466g*100%=89.6% 【实验讨论】 1、为什么溶液经搅拌后呈棕黑色（巧克力色），无黄色浆状物出现，应如何改善？ 答：可能是溶液温度较高，也可能是呋喃甲醛未完全反应；若无黄色浆状物出现，应先停止滴加呋喃甲醛。控制反应温度，同时不停搅拌至有黄色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中累积了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急剧上升，反应难于控制，反应物变 成深红色。 铋魴滅魉卖踪聽櫝鳝扰盡漬响锢驰潜织绉鰥学粵辖堝殤场鸫淀鑲蚁杩脐鍾堝饨蓮瞇烩硨獰還锔诚騎 納鴻縊样鹫赔胧檩紜賜鐐貴剛鎊凜鐐嗳癘栊還輜辇爷悅慑栉茎麸则哓攢狈鏇鋒踌涟謊較濑属鳳鹂厉嬈洁搅縑裢汹裆晓牘葷飪報。 2、为什么呋喃甲酸为无色针状结晶体，而实验得到的为黄色固 体并混有黑色？如何除去这些杂质？ 掷証铽癱龔挥鷦籜卫驢纭濺镇馆诞赠唤鸦痺满麽鑼渍 诈轮榄潇誨魷衛懌