高中中学化学选修5有机化学知识点全面归纳.docxVIP

PAGE PAGE 10 类别烷烃 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 C H n 2n+2 (n≥1) C H n 2n (n≥2) C H (n≥2) n 2n-2 C H n 2n-6 (n≥6) 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代；裂化；不 跟 X 、 H 、 HX 、 跟 X 、 H 、 HX 、 跟 H 2 2 2 HCN 2 2 加成；易 2 加成； H O 、HCN 加 FeX 3 催化下卤 使酸性KMnO 溶液褪色 4 成，易被氧化； 被氧化；能加 可加聚 聚得导电塑料 代；硝化、磺 化反应 代表物结构式 H —C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约 120° 180° 120° 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 一卤代烃： 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基 主要化学性质1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反 卤代 R —X 烃 多元饱和卤代烃：C H X n 2n+2-m m 卤原子 —X C H Br 2 5 （Mr ：109） 结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 羟基直接与链烃基结合， O —H 及 C —O 均有极性。 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 跟活泼金属反应 产生 H 2 跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤代烃 一元醇： R —OH 醇 饱和多元醇：  醇羟基 —OH CH OH 3 （Mr ：32） C H OH 2 5 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 脱水反应:乙醇 140℃ 分子间脱水成醚 170℃ 分子内脱 C H O n 2n+2 m （Mr ：46） 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 水生成烯 催化氧化为醛或酮 一般断 O —H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R —O —R ′ 醚键 C H 2 O C H 5 2 5  C —O 键有极性 性质稳定，一般不 与酸、碱、氧化剂 酚羟基 酚 —OH （Mr ：74） （Mr ：94）  —OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 反应 弱酸性 与浓溴水发生取代反应生成沉淀 遇 FeCl 3 呈紫色 HCHO 醛基 （Mr ：30）  HCHO 相当于两个 —CHO 易被氧化 与 H 、HCN 等 2 加成为醇 醛被氧化剂(O 、多 醛 2 （Mr ：44） 羰基 酮 （Mr ：58） 有极性、能加 成。 有极性、能加 成 伦试剂、斐林试 剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与 H 、HCN 加成 2 为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 具有酸的通性 受羰基影响， O —H 羧基 羧酸 能电离出 H +， 酯化反应时一般 断羧基中的碳氧单键，不能被 H 2 加成 （Mr ：60） 受羟基影响不能被加 能与含—NH 物 2 酯基 酯 硝酸 硝酸酯基  HCOOCH 3 （Mr ：60） （Mr ：88） 成。 酯基中的碳氧单键易断裂 质缩去水生成酰 胺(肽键) 发生水解反应生成羧酸和醇 也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO 酯 2 硝基 —ONO 2 不稳定 易爆炸 — 般不易被氧化 化合 R —NO 硝基—NO 2 2 物 一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸 两性化合物 氨基 氨基—NH  H NCH  COOH —NH 能以配位键结 2 能 形 成 肽 键 RCH(NH )COOH 2 2 2 合 H +；—COOH 能部 酸 2 羧基—COOH （Mr ：75） 分电离出 H + 蛋白 结构复杂 质 不可用通式表示  肽键 氨基—NH 2  酶 多肽链间有四级结构 两性 水解 变性 颜色反应 （生物催化剂） 多数可用下列通 羧基—COOH 羟基—OH 醛基—CHO  葡萄糖 CH 2OH(CHOH) 4CHO  n多羟基醛或多羟基酮 n 灼烧分解 氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 糖 式表示： C n(H2O)m 羰基 淀粉(C H 6 纤维素 O ) 10 5 或它们的缩合物 酯化反应 多糖水解 [C H O 6 7 (OH) ] 2 3 n 葡萄糖发酵分解 生成乙醇 油脂 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.水解反应 （皂化反应） 烃基中碳碳双键能加 2.硬化反应 成 三、有机物的鉴别 试剂名称