有机化学复习提纲.docxVIP

第三章、 烯炷 制备一一醇脱水 卤代炷脱卤化氢（碱性 乙醇）邻二卤代烷脱卤素（ZnorMg） 一、 加成反应 Pt催化，加氢 漠的四氯化碳溶液，加卤素亲电加成 卤化氢加成除HF外 马氏规律 与水加成酸催化制备醇 硫酸加成烷基硫酸氢酯制备醇的间接方法除去烯炷 与次卤酸加成酸催化 硼基化反应①甲硼烷②碱性过氧化氢得到烯炷水合得不到的反马氏规律的醇 二、 氧化 高镒酸钾褪色鉴别不饱和键 冷一一邻二醇 酸性or加热一一双键断裂处生成线酸或酮可推断烯炷的结构 臭氧化①臭氧作用⑤锌粉水两分子段基化合物（醛或酮） 环氧乙烷的生成 乙烯Ag250° C 三、 聚合 高分子化合物聚乙烯聚丙烯等 三、 a-氢的卤代 高温光照与卤素单质作用一一游离基反应 换炷 制备一一二卤代烷1去氢卤 一、 加成反应 催化氢化Lindlar催化剂一一烯炷 与卤化氢加成氯乙烯1,1-二氯乙烷遵守马氏规律（若条件存在过氧化物光热则为 反马氏加成） 与水加成硫酸及汞盐催化乙烯醇不稳定异构化为乙醛 氢氤酸加成氯化亚铜及氯化铉催化丙烯腊 般碳碳双键不能进行的反应 二、 金属块化物的生成 氢原子显弱酸性氨溶液中被银离子、亚铜离子取代 三、 聚合反应 双烯炷 丁二烯 一、 1,4-加成和1,2-加成 温度高极性溶剂 1,4-加成 二、 双烯合成反应 六元环状化合物 丁二烯和乙烯或者取代乙烯 第四章环炷 螺环桥环编号 环烷 ①开环 催化加氢 △ Ni40 C革tm CH3CH2CH3 ⑤加卤素开环加在两侧 光照高温为游离基反应，取代 ③氧化 环己烷及其衍生物的构象 船型更稳定 取代基为e键更稳定 脂环炷的性质 一、 催化氢化Ni开环 二、 与漠作用 三、 光照下取代 芳香炷 一、 取代反应 亲电取代 卤代 铁或相应的铁盐等的催化下加热一一卤代苯 光照条件下位游离基取代反应一一烷基上的H被取代 硝化 浓硝酸和浓硫酸与苯共热硝基苯 增加硝酸浓度并提高反应温度间二硝基苯 甲基可致活邻对位、 横化 浓硫酸共热横化反应可逆，与水共热脱去横酸基，在苯环的特定位置引入某些基团 傅式反应 无水三氯化铝的催化， 卤代烷，烷基苯 烯炷，烷基苯 R位三个碳以上的顽疾，异构化 若有-SO3H, -N02等强吸电子取代基，该反应不容易发生 向芳香环上导入烷基的方法之一（傅式烷基化） 酰筑或酸酣一一得到酮 制备芳香酮的主要方法（傅式酰基化） 二、 加成反应 加3七或者3CI2 三、 氧化高镒酸钾加热产物总是苯甲酸（与苯环相连的碳原子上要含氢） 四、 烷基侧链的取代 高温or紫外光CI2 亲电反应的历程 碳正离子中间体 硝化反应的亲电试剂为no2+ 苯环上取代基的定位规律 邻对位定位基 —N（CH3）2 —nh2 —oh —och3 —nh—co—ch3 —o—co—ch3 —o—co—ch3 —ch3（r） —x（致钝） —ch3cooh 邻对位致活作用 间位定位基 —n+（ch3）3 —no2 —cn —so3h —co—h（r） —cooh 稠环芳炷P73 一、 取代反应（比苯更容易进行） 取代基优先进入a位 但与反应条件有极大的关系 例：浓硫酸80 C a位 160 C B 位 二、 加氢（更容易发生加成） 钠加醇得到四氢化蔡 H2,Pt十氢化荼 三、 氧化 五氧化二钮酸催化 氧化为邻苯二甲酸酣（苯酣） 芯和菲都比荼更易被氧化或还原反应都发生在9,10位 第五章旋光异构 手性分子与其镜像互为对映异构体 费尔曼投影式 平面标定法 若最小的基团在竖线上，R为顺时针，S为逆时针 若在横线上，R为逆时针，S为顺时针 含n个不相同手性碳原子的化合物，可■能有的旋光异构体数目为2。个 酒石酸乳酸的分子结构式 两个相同的手性碳原子的构型一个为R一个为S,相互抵消，为内消旋体没有旋光活性 没有手性碳原子也可能有旋光活性 联苯丙二烯衍生物 环状化合物的立体异构 第六章卤代炷 命名 选择有卤原子的最长碳链为母体（不饱和南代炷还要包括不饱和键） 卤原子位置编号最小，但优先不饱和键 制备 一、 取代 炷的游离基取代反应（高温or光照） 烯炷加成（Bm或者HBr） 芳香炷的亲电取代（Fe催化） 二、 醇制备（NaBr硫酸催化卤素取代羟基） 三、 卤代物互换 RCl + Nal （丙酮催化）RI + NaCl 化学性质 一、亲核取代反应 碳南键中卤原子电负性大于碳，碳原子带有部分正电荷 受试剂进攻的为底物（卤代炷）卤素被取代，为离去基团 被羟基取代卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液共热卤原子被羟基取代，产物是醇。 可用于制备醇这个反应也叫做卤代炷的水解 被烷氧基取代卤代烷与醇钠作用卤原子被烷氧基取代生成醒制备混合醒 被氨基取代卤代烷与氨作用生成胺 被氤基取代岗代烷与氤化钠的醇溶液共热氤基取代卤原子而得腊制备腊 腊水解得陵酸接长碳