有机化学复习指南.docxVIP

说明： 结合课本复习 （提纲挈领式的总结） 考题类型： a命名结构 b写结构式 c选择题 d完成反应式 e鉴别分离 f简答题 g合成题 h推断结构（写出相关反应式） 复习原则： 不考的坚决不看，次要的一带而过，重点的理解记忆 结合课后习题融会贯通 第一章 绪伦 题型主要是简答题的形式。 有机化合物的特点：p3 有机化合物的分类 有机反应分类 研究有机化合物的一般步骤 键的极性和极化，极化度并会用偶极距表示极性分子 第二章 烷烃 结构特点，同分异构：构象异构和碳链异构重点掌握纽曼投影式，单键的自由旋转是相对的。 碳原子类型：伯仲叔季。氢原子类型：伯仲叔季。 特别要注意一些烷基名称：异丙基，异丁基，异戊基，新戊基，仲丁基，叔丁基，叔戊基。 命名：系统法“判断母体，确定主链，两大规则（位同比优先，位异比最低），规范书写” 两大规则：优先顺序规则，原子序数大优先大；同位素原子力量大的优先顺序大，孤对电子 位于氢后。存在不同编号系列，取代基不同但位次相同时优先小的位次小。在命名时最容 易忽略！ 最低系列原则：即首位较小。存在不同编号时取代基位次不同时比较两者第一数字大小，小 者为正确编号，注：不能向中学那样加和最小。 在取代基位次时应使不同取代基优先小的写在前面。 烷烃的物理性质不是重点。 烷烃化学性质：重点掌握卤代反应的机理（自由基型）：链的引发，增长，终止 反应活性：FClBrI ；叔仲〉伯 过渡态理论： 烷烃的来源于制备：伍兹反应一一对称烷炷 科瑞一郝思反应： 还原反应（见书p31） 环烷烃 分类与命名：注螺环烷烃与桥环烷烃的命名差异 环烷烃的结构与稳定性（重点）：特别是环己烷的构象：取代基在e键上比在a键上更为稳 定，大基团在e键上更稳定（写环己烷的优势构象时要注意）。 环己烷的化学性质：取代反应，加成反应（开环的要注意）：加氢，加卤素（用于鉴别大环 与小环），加卤素只适于小环和活泼卤化烃，遵循马氏规则：断于氢最多与最少碳上，氢加 在氢多的上。氧化反应 例题例题:螺［3.4 ］辛烷 例题 例题: 螺［3.4 ］辛烷 例题：螺[4.5]-1-癸烯螺 例题： 螺[4.5]-1-癸烯 螺[4.5]-1-癸烯 5-甲基螺［2?5］辛烷 二环［4.2.0］辛烷 第三章 不饱和烃 单烯烃： 结构：由于一电子裸露，易受亲电试剂进攻------亲电加成 由于一-一双键不可自由旋转，且端基碳有不同的基团-------有顺反异构 命名与异构：重点掌握Z/E构型命名法：优先同侧------Z;异侧-------E 除了碳碳双键，其他类型的双键也有顺反异构 顺反异构产生的条件：分子中有限制旋转的因素，不能自由旋转的两端碳原子上必须连有不 同的基团 Ph\h/C=Ny OH（E）-苯甲醛肟\OH（Z）-苯甲醛肟 Ph\ h/ C=Ny OH （E）-苯甲醛肟 \OH （Z）-苯甲醛肟 （Z）一偶氮苯 （E）一偶氮苯 烯烃的化学性质：催化加氢，加卤素（重要掌握机理），加卤化炷氢：特别注意当需要反马 氏产物时要用HBr且用氧化物，水合，加浓硫酸，加次卤酸，硼氢化反应（得到的是反马 氏产物，但仍遵循马氏规则）----用于制伯醇 马氏规则的解释（难点）：电子效应和共轭效应 马氏规则的推广：试剂的［-加在底物［-部分 试剂的［-加在底物的［-部分 氧化反应：kMno4, 03,催化氧化（可以以此鉴别大环与不饱和烯烃） 5 a-的卤代（常用试剂NBS） O N-溴代丁二酰亚胺（NBS） 快烃 结构与命名：有构造异构但无顺反异构，与烯烃类似，兀电子易受亲电试剂的进攻，端基氢 有弱酸性 例题：1-戊烯-4-炔 （能否称4- （能否称4-戊烯-1-焕？） CH = CH - CH 、- C YH 2 2 H、C=*H CH=C/C c\ c一CH 顺二乙快基乙烯 CH—C C—CH 命名特别注意快烃与烯烃同存时遵循“烯前快后，两规则” 快烃化学性质 亲电加成（加卤素，加卤化烃，加水：催化剂，遵循马氏规则，烯醇重排） 氧化反应：用于推断题中 还原反应：在合成题或反应式书写容易考到。部分还原，使用Lindar催化剂和碱金属液氮下得到的产物有顺反异构 金属快化物形成：应用-----判断分子中是否有端基炔，合成高级炔烃。 快炷的制备：了解 二烯炷 分类与命名：特别注意丙二烯与1,3-丁二烯的结构特点（见P62） 共轭体系与共轭效应： 形成共轭条件：见书P62， 共轭效应:通过n电子运动沿共轭传递，强弱不变;轨道匹配性“，则轨道重叠“:共辄效应“ +c表示给电子效应，一C表示吸电子效应。--n ）, 类型：静态共轭 J 强共轭:n —n , P—n (P (空)-n , P (等)--n , P (多) V ［超共轭:o —n , a —P 动态共轭 共轭体系特点：单双键交替