Knoevenagel缩合反应分析和总结.docxVIP

Knoevenagel 缩合反应 文献综述 摘要 Knoevenagel 缩合反应是有机化学中较常见的一个反应。本文在综合大量文献的成果基础上，简述了这一反应，分析了其可能的反应机理和影响反应进行的动力学、热力学因素， 列举了此反应在有机合成方面的广泛应用，对 Knoevenagel 缩合反应的研究提出了新的展望。 正文 反应简述 Knoevenagel 缩合反应（脑文格反应；克诺维纳盖尔缩合反应；柯诺瓦诺格缩合反应； 克脑文盖尔缩合反应），又称 Knoevenagel 反应： 含有活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱催化下，发生失水缩合生成α ,β -不饱和羰基化合物及其类似物。 图 1 Knoevenagel 缩合反应通式 Z 基是吸电子基团，一般为 -CHO、-COR、-COOR、-COOH、-CN、-NO2 等基团。两个 Z 基团可以相同，也可以不同。-NO2 基团的吸电子能力很强，有一个就足以产生活泼氢。 常用的碱性催化剂有哌啶、吡啶、喹啉和其他一级胺、二级胺等。常用的活泼亚甲基化 合物有丙二酸二乙酯、米氏酸、乙酰乙酸乙酯、硝基甲烷和丙二酸等，但事实上任何含有能被碱除去氢原子的 C-H 键化合物都能发生此反应。反应一般在苯或甲苯中进行，同时将产生的水分离出去，此法所用温度较低，产率高。 Knoevenagel 反应是对 Perkin 反应的改进，将酸酐改为活泼亚甲基化合物。由