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选修五 第三章
烃的含氧衍生物 有机合成;天津市春季学期中小学精品课程资源;1. 能列举有机合成的目的、流程和基本原则
2. 能推断目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化
3. 能初步使用逆合成分析法合理设计有机合成路线;德国化学家维勒;制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,
使其性能更加完美。;有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。;有机合成的威力是在“老的自然界旁边”建立起一个“新的自然界”。;有机合成的概念
有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。;有机合成的任务;有机合成的过程;三颈烧瓶; 有机合成的思路是通过反应构建目标产物的碳骨架、引入或转化所需的官能团。通过下面的思考与交流,用我们所学习的有机反应,列出下列官能团的引入或转化的方法。;引入碳碳双键 C=C 的方法;引入碳碳双键 C=C 的方法;(3)炔烃不完全加成:;(1)烃与卤素单质的取代;(2)不饱和烃与 HX 或 X2 加成;(2)不饱和烃与 HX 或 X2 加成;(1)烯烃与水的加成;(1)烯烃与水的加成;(3)卤代烃的水解;(3)卤代烃的水解;同学们思考如何利用所学知识引入醛基、羧基?;官能团种类变化:;官能团数目变化:;官能团数目变化:;;有机合成思路:
从已知原料入手,找出合成所需要的直接和间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。;哈佛大学的研究小组经过8年努力,完成了海葵毒素的合成。这是有机化学100多年来积极探索、不断积累的结果,它的成功预示着有机合成步入新的辉煌。; ; 所确定合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。; 逆合成分析法的基本思维、顺序是从目标入手,找到上一部的中间产物,逐渐推向原料的一种办法。它是一个利用逆向思维的方法对目标化合物进行分析,找到它与原料之间的联系,从而实现一个转变过程。;??伊莱亚斯 ● 詹姆斯 ● 科里
Elias James Corey;;C—— OH;乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应得到。;根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下五步反应合成:;根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下五步反应合成:;3. + 2NaOH + 2NaCl;;; 根据有机反应的特点,每一步反应一般产率都不是百分之百,在有机合成的多步反应过程中,每一步反应都有各自的产率,不同步骤的产率都会对目标产物的最终产率带来影响。;H2C=C—COOH; 通过这个例子我们可以总结出,多步递进反应的总产率,等于每一步反应产率的乘积。;巩固与提升:由环己烷为原料制备二乙酸-1,4-环己二醇酯;课后拓展训练:;; 通过本节课的学习,我们??主要了解了??有机合成的定义、意义、过程和设计思路。学会了有机合成的常规方法,即碳骨架的构建和官能团的引入、转化。初步掌握了有机合成设计当中常用的思考问题的方法,??即逆合成分析法。
我们又梳理了在有机合成当中,必须遵循的五点原则。这些内容,为我们能够更综合的分析有机化学问题打下了一定的基础。; 同学们 再见
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