13卤代烃（二）课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 .pptxVIP

第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃（二）主讲人：天津市第七中学 刘环 知识回顾【思考】根据烃的知识，如何获得卤代烃？（1）烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应（2）烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢发生加成反应 （3）苯及其同系物与卤素单质在不同条件下发生取代反应 一、卤代烃1.卤代烃定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物2.卤代烃的分类：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃知识梳理 （3）根据分子中烃基结构不同可分为：知识梳理（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：一卤代烃 R-CH2-X二卤代烃 R-CHX2多卤代烃 R-CX3饱和卤代烃 CH3-CH2-X不饱和卤代烃 CH2=CH-X卤代芳香烃 3.饱和一元卤代烃通式:CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I) 4.卤代烃物理性质：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。除少数卤代烃外，大多数卤代烃的密度都比水的大。不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。状态：密度：溶解性：沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。知识梳理 卤代烃的危害卤代烃的用途 氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。卤代烃的功与过 二、卤代烃的化学性质：反应规律：羟基（-OH）取代了溴乙烷分子上的溴原子，生成 乙醇和溴化钠1.卤代烃的取代（水解）反应：结构决定性质，即结论：卤代烃在碱的热溶液中发生取代反应生成对应的醇已知： 课堂反馈【典型题例】写出下列卤代烃的取代（水解）反应产物及化学方程式（1）（2）2211 2.卤代烃的消去反应：反应规律：脱掉溴乙烷分子上的溴原子及其相连碳原子的相邻碳原子 上的氢原子，生成了乙烯和溴化钠及水。已知： 所以就有：结论：具有这样结构的卤代烃在醇的强碱热溶液中发生消去反应生成 对应的不饱和烃 课堂反馈【典型题例】写出下列卤代烃的消去反应产物（1）（2）1221112233 （3）（4）（5）121121212①②?? 总结归纳【思考与交流】所有的卤代烃在一定条件下都能发生取代和消去反应吗？卤代烃能发生取代（水解）反应，不一定能发生消去反应。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。（1）如有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。（2）如卤素原子直接连在苯环上，卤代烃不能发生消去反应。（3）如 【思考与交流】能发生消去反应的卤代烃应具有什么样的结构？卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。如【思考与交流】卤代烃发生消去反应得到的一定是纯净物吗？ 若有两个相邻的碳原子，且碳原子上均带有氢原子，并以卤素原子的位置为分界，左右不对称的有机物发生消去反应生成两种不同的产物，其产物互为同分异构体。??如 【思考与交流】卤代烃发生消去反应是不是只能生成烯烃？二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键。二元卤代烃发生消去反应后也可能在有机物中引入两个碳碳双键。（1）（2） 对比小结卤代烃取代（水解）反应和消去反应的比较取代（水解）反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热反应实质—X被—OH取代脱去HX分子，形成不饱和键断键位置C—X键断裂C—X与C—H键断裂结构要求绝大多数卤代烃能发生取代反应(1)含有两个或两个以上的碳原子（除卤代芳香烃）；(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子主要产物醇烯烃或炔烃等不饱和烃 能力提升【思考与交流】以1-丁烯( )为主要原料制1，4-丁二醇( ) 承上启下卤代烃是有机化合物转化及有机合成的重要桥梁卤代烃通过取代反应和消去反应可以完成官能团的引入，改变官能团的位置及数目。烃烃的含氧衍生物 【课时作业】1.整理笔记、锻炼总结归纳的能力。2.完成下列练习题：在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　)A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②如图所示表示4--溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　)A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 骐骥一跃，不能十步；驽马十驾，功在不舍。 同学们再见！