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编辑版 word 编辑版 word 《有机化学》第一学期期末试题（A） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） . CH CH CH CH . O OH . 1 3 2 2 2 O O 3 Cl NO2 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） 10. CH=CHBr CH2Cl KCN . CH CHCH KOH/EtOH 11 2 3 Br 1( ). 2 CH CH CH 1 ( ) ( ) 稀NaOH 12 3 2 . CH 2 2 CHO  HCHO  conOH- 13 3 + . CH CH CH CHCH I2 , NaOH 14 3 2 2 3 过量 OH . (CH ) CHOH PBr3 15 3 2 16. + CH (CH ) Cl AlCl3 3 2 3 H+. H+ 17 OH OH . CH  HCHO HCHO，乙醚 H3O+ 18 3 20. O + Ph P=CH 3 2 . CH CH CH CHO + NaHSO（饱和） 21 3 2 2 3 OC22. O 混酸 O C 23. (CH ) 3 2 CHMgBr  ( )O1醚22 ( ) O 1 醚 2 2 2OCH CH=CHR 2 。 24. Et Me 200 C 24 OH 25. H2SO4 HNO3 25 26. + HCHO + HCl 无水 ZnCl 2 26 3 2. CH CH=CHCHCH CHO 3 2 Ag(NH ) +OH- 27 3 2 2 3H 3 O C C CH 3  + HCHO + N H H+ 2 C H OH + O dry HCl 2 5 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH2 CH CH2 OH OH OH (a) CH2 CH CH2 OH OH OCH3 (b) CH3CH2CH2OH (c) CH3CH2CH2OCH3 (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 O CH3CH (a) O CH3CCHO (b) O CH3CCH2CH3 (c) O (CH3)3CCC(CH3)3 (d) N N解释：为什么化合物 Cl 无论是进行S 1 还是进行S 2 反应都十分困难？ N N 写出反应机理 （过量） + CH2 CH2 Cl Cl 无水 AlCl3  CH CH3 写出反应机理 OOO O O KOH, H KOH, H 2O 四、 有机结构分析部分（4×4，16%） 用化学方法鉴别化合物 C H Br CH O CH Br C H OH 2 5 3 2 2 5 A B C 用化学方法鉴别化合物 O O  OH OH H A B C D 根据所给化学式、IR、NMR 主要数据，推测化合物的结构 C H O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δ : 9.5(三重峰，1H) 4 8 H 化合物A 的分子式为C H O。A 可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A 用KMnO 8 14 4 氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B 具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH CH COOH。写出A 可能的几个构造式。 2 2 五、 有机合成（5×4，20%） COOH 以苯为原料合成 NO2 以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH  以乙醛为原料合成 CH 3 O CH CH CH CH 3 O CH 2 2 42.完成转变 CH CH=CH CH CH CH CHO 42. 3 2 3 2 2 六、 应用部分（5×2，10%） 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。 正己醇用 48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点 157℃， 正己醇沸点 156℃）。 《有机化学》第一学期期末试题（B） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱） 七、 命名或写结构（1×9，9%） 1. CH=CHCHO 2. HC CCH2CH2OH 4. 3-羟基-5-碘苯乙醛 5. 2-乙氧基-2-氯乙醇 7. 甘油 8. THF 八、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） . CH Cl NaCN Et 3. NO2 6. 甲基异丁基酮 TMS 10