VB1催化安息香的重现性讨论.docx

PAGE 5 VB1催化安息香的重现性讨论 摘要 安息香，化学名为 1，2—二苯基羟乙酮，是一类白色的针状晶体，属于比较重要的化工原材料，通常被用来当做感光性树脂的相应光敏剂、染料中间体以及粉末型涂料中的防缩孔剂， 也属于一类非常重要的、用于药品合成的中间体，比如说在抗癫痫类的药品中，二苯基乙内酰脲的相应合成以及乙酸安息香类物质配制等。早期在氰化钠（钾）催化下，由苯甲醛通过缩合反应以后而获得，因为氰化物具有剧毒，并且对于环境也会造成不良影响，最后采用VB1（也就是盐酸硫胺素）去替代氰化物来当做催化剂，从而让苯甲醛经缩合后获得。这一合成反应也属于一类比较典型的化合物配制测验，但是，在教学过程中看到合成物的产率变化比较大，时有时无，具有比较差的重复性和稳定性，严重影响收率。而安息香的缩合反应属于重要有机化学测验，影响实验的因素较复杂，本文通过反应温度、反应时间、pH、反应物料的投入方式等对安息香合成的影响进行了探讨，并通过单因素实验进行了合成工艺优化。几年来对本科生的化学测验教学中发现，由VB1给以催化的安息香缩合反应具有着两个比较难解决的问题：其一是重现性比较低，收率差距大；其二是在较高pH环境中经常无法得到产品。若使用碱性比较强的反应液，也会造成两种不良反应：催化剂VB1中存在的噻唑环易断开和原材料苯甲醛会出现Cannizzaro副反应。这些就成为了致使安息香缩合无法高效实施的关键性因素。 这篇文章采用VB1当做催化剂和NaOH当做碱性试剂，进一步实施了安息香缩合反应，研究了安息香缩合反应在重现性方面比较低的关键性因素，并且还对此反应的产物实施了气相色谱的相关研究，进一步的验证了Cannizzaro副反应进行与否。对于采用VB1实施催化的安息香缩合反应具有的低重现性及苯甲醛的Cannizzaro反应进行了初步的探讨，实验结果表明：影响安息香缩合反应重现性的主要因素是NaOH的用量，而且较高的pH不能引起苯甲醛的 Cannizzaro 反应。 关键词：VB1，苯甲醛，安息香，缩合反应， ABSTRACT Benzoin, chemical name is 1 - two, 2 - hydroxy ethyl ketone, is a white crystal, is an important chemical raw material, widely used as photosensitive resin, photosensitizer, dye intermediates and powder coating shrinkproof agent, is also a kind of important drug intermediates, such as synthesis of antiepileptic drugs two phenyl hydantoin and two phenyl ethyl ketone, two two phenyl ethyl ketone oxime two acetic acid, benzoic compounds preparation etc.. In the early stage of sodium cyanide （potassium） catalyzed by benzaldehyde by condensation reaction, due to highly toxic cyanide and environmental problems, researchers have found VB1 （thiamine hydrochloride） instead of cyanide catalyst for benzene formaldehyde condensation obtained. Experimental preparation of typical compounds in the synthesis reaction is in the teaching of chemical experiments, however, found in the experimental teaching, the synthesis yield changes greatly, sometimes not, repeatability and stability, seriously affecting the yield. Benzoin condensation reaction in organic chemistry experiment is an important experiment, influence factors are compl