硫醇硫酚硫醚.docx

硫醇、硫酚、硫醚的命名和化学性质 一、硫醇、硫酚的命名和化性 （一）命名 1、 命名规则与醇和酚同，只需将“某醇”改称“某硫醇”、“某酚”改称“某硫酚”; 2、 巯基亦可作取代基。 例题： 4、SHCH3牌_侵 4、 SH CH3 ，厂口 \ 厂Q口 ，厂口 \ 厂口C!口 1 1 1 (CH3)3CSH 2 (CH3)2CHSH 3 SH SH OH 、 、 、 解：1、叔丁基硫醇2、异丙基硫醇3、2,3 ——巯基丙醇4、对甲苯硫酚 （二）结构特点 R-SH （j^SH 1、 与O-H相比，S-H键更易断，故酸性：硫醇〉醇，硫酚〉酚， 2、 与酚酸性大于醇的原因一样，硫酚的酸性亦大于硫醇， 3、 硫醇硫酚也易氧化，与醇不同，氧化发生在巯基上。 硫醇硫酚的化学性质 1、弱酸性 C2H5SH + NaOH C2H5SNa + H2O aNaHCO. SH (切 SNa + CO2 +H2O 注：（1）硫醇可与NaOH反应，说明硫醇的酸性比醇强（醇只能与金属钠反应）， （2）苯硫酚可与NaHCO3反应，说明苯硫酚酸性比苯酚强（苯酚只能溶于NaOH不溶 于 NaHCO3）。 2CH3CH2SH + HgO （CH3CH2S）2Hg 4 + H2O 注：（1）硫醇中的巯基氢比醇的羟基氢活性大，可被重金属离子取代生成硫醇盐沉淀，作为 重金属中毒的解毒剂。 （2）常用的解毒剂有：2,3-二巯基丙醇、二巯基丁二酸钠、2,3-二巯基丙磺酸钠等。 2、氧化 2RSH HO^r S—S—R 弱氧化 [H]二硫化物 注：（1） S-H键离解能较小，故氧化主要发生在巯基上，与醇不同（醇氧化在a-H上）， （2）弱氧化可形成二硫化物，强氧化可形成磺酸。 二、硫醚的命名和化学性质 （一）命名 命名规则与醚相同，改“某醚”为“某硫醚”即可。例如： 1、H3CSC2H5 2、S-C% 3、^~ S^D 解：1、甲乙硫醚 2、苯甲硫醚 3、二苯硫醚 （二）结构特点 与醚类似，硫上有孤对电子，可形成锍盐。 （三）化学性质 1、形成锍盐 RSR + RX R” + rSr X- 注：与氧相比，硫更易给出电子对，故硫醚可与卤代烃即可反应形成锍盐。 2、氧化 R- S — R O [O] ——R- S -R 弱 [O] 亚砜 砜 注：（1）硫醚弱氧化得到亚飒，强氧化得到飒; （2）二甲亚飒（DMSO）是一个良好性能的有机溶剂: O CH3 - S - CH3