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羟基丙酸的合成方法及研究进展

3经基丙酸，分子式C3比03;CAS号为503-66-2:一种糖浆状粘性物质，极易溶于水、乙醇、乙酪，在水中酸解离常数对数值创位）为4.5,该分子带有两个活性官能团泾基和狻基，是三碳无手性有机酸，，化学性质较为活泼，在化工桂关行业可以合成多种高附加值的材料，具有广阔的市场前景。具体的物理性质如表1-1所示。

衰1-1:3轻基丙酘主要物理参数

Ta汕 1-1M.，血 ph灼 啦 p血 血 血 of3-h烛0X“,

mp如比，acid

性质

指标

I

分子堂

I

90.08

外观

无色糖状液体

化学结构式

HOCH吓长OOH

密度

I.0474忱m3 I

折光率(ND丐

l.4498

i 离解常数(25L)

3.i1XlO心

溶解性

易溶千水、乙醇、乙酪

HP和乳酸(2－胫基丙酸）是同分异构体，但其性能优于乳酸，是一种赁要的合成起始原料扭l，可以 参与各种化学反应，所以作为环保材料以及生物医药聚酷的单体收到化工领域科学家的密切关注。3丑P转化为其他有用产品的路径如下图1-1所示：，氧化生成丙二酸生还原生成3二轻基丙醒或1,3－丙二醇，环化可得到丙酮内酣，与氨作用生成酰胺，脱水转化为丙烯酸；其中1.,3－丙二醇(1,3-P·DO)是目前研究开发的热点，，l，3-PDO可用作溶剂、抗冻剂或保护剂以及新型聚酣＝聚对苯二甲酸丙二醇酷(PTT)的单体”生PTT具有优良的特性中如 耐光性、抗内应力、吸水少、易生物降解、可简环利用等己目 前，1 1,3=PDO化学合成法主要有两个工业化过程阳叽环氧乙烧氢甲酰化后续加氢(Shell石油化工有限公司）或

聚合中环状化合物等致癌物质的产生。该法制备得到的P-(3-HP杂)单，为新型生物降觯高分子的合成提供了新的方法。

作为医药卫生聚酷材料的原料

质少纯化简

3...HP可以作为生物聚酷的原料。自然界中许多生物代谢途径中会产生3-HP,而且能自发进行生物聚合反应，因此3HP可用作生物塑料的单体，形成超高性能聚酷塑料PHP...高聚物（尸ly(3=HP)）或者和3－经基丁酸作用形成聚3已经基丁酸3-

痉基丙酸(poly(3-HB-co?3-HP）)（见I图-2)1

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,(IR}-3HB. 3斗抒

图1..2沁邓-=HB心o,.-3HP)单体结构

Fig.1=2Thestn也叩 ofPoly{3-H8eco-3-HP):moitom忒

生物聚酣安全无毒，具有生物相容性和生物可吸收性等性能，因此在卫生医疗方面得以广泛应用“1判(I[包括成骨材料及敷料和医用缝合线可加工成替代金属

材料的钢片、钢针等作为骨折内固定物，甚至可以编织成可吸收缝合线供体内手术使用：还可以作为药物载体，控制药物的释放量：另外还可以让大屋的细胞渗入可吸收材料的做成的骨架内，促进组织再生和器官的重建。

{3)作为杀线虫剂

线虫是寄生在植物根部的一种害虫，会将植物体内的汁液吸食，很大程度上影响植物生长凸2004年Schwarz等恸）在一些植物体内的真菌中提取到3-HPe实验研究发现3-HP可以选择性地杀死植物寄生线虫，同时是一种无抗药性的植物性细胞毒素。

3年和基丙酸作为一种用途广泛潜在的化学合成中间体12]，受到各界的关注心目前，3-HP的合成方法主要有化学合成法和生物转化法凸从前人的研究探讨可

以 看出 这两 种 方法的优缺点，，微 生物 发酵法虽绿色环保但设备及生产过程复杂且国内发酵生产工艺不成熟，发酵时间较长，生产出的产物提纯过程繁琐，产率也低，所得 水溶液中3-HP的含蜇较低，此外生物法制备3-HP价格昂贵且来源不足，满足不了市场的衙求，只能少量供实验室使用心化 学法与生物发酵法相比，原料易得、合成条件温和、反应时间较短且产品分离纯化简单，正逐步开发高效绿色

酵母，在培养基上接种发酵产生3-胫基丙酸。该发明采用正交实验考察了丙酸、pH和酵母粉对发酵的影响，得到最适发酵pH为4.2士0.2, 3-HP产量达到17g/L。首次发现利用丙酸能促进细胞代谢，缩短了发酵周期，很大程度上提商了3-HP的产童。

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