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第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物：

CH2CH3

CH3CHCHCH2CHCH3 (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3

（1） CH3 CH3 （2） CH(CH3)2

（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 （4）

（5）答案：

（6）

（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷

（3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷

（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷

写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

CH

5 12

CH

5 12

CH

5 12

仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的仅含有一个叔氢的

仅含有伯氢和仲氢

答案：

键线式 构造式 系统命名

(1)

(2)

(3)

写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷

由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：

含一个侧链和分子量为86的烷烃:

分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃

3-ethyl-2-methylpentane

2,2,5-trimethyl-4-propylheptane

2,2,4,4-tetramethylhexane

4-tert-butyl-5-methylnonane

答案：

(1)2,2,3,3-四甲基戊烷

简式：CHCH（CH）（CH）

3 2 3 2 3 3

由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：

含一个侧链和分子量为86的烷烃:

因为CnHn+

=86所以 n=6该烷烃为CH

，含一个支链甲烷的异构

2 2

体为：

6 14

分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃

3-ethyl-2-methylpentane

CH3CH(CH3)CH(C2H5)

2,2,5-trimethyl-4-propylheptane

CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3

2,2,4,4-tetramethylhexane

(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3

4-tert-butyl-5-methylnonane

CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3

试指出下列各组化合物是否相同?为什么?

(1)

(2)

答案：

两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式

两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.

用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式.

答案：

解：丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键.

6.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?

把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?

把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?

H F

F H F H

H

F

F H FH

答案：

（1）为同一构象。

纽曼投影式分别为：

为不同构

象。

F H

FHF H

F

H

F

H

H

7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。

答案：

CH3

3 3CHCH

3 3

3H CH3

3

CH3

H

CH3 CHH

HCH3

试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)

（1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷

答案：

十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。

写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：

⑴.正己烷：⑵.异己烷：⑶.2,2-2甲基丁烷：

答案：

⑴.正己烷：一氯代产物有3种 CH

CHCHCHCHCHCl

3 2 2 2 2 2

⑵.异己烷：一氯代产物有5种

⑶.2,2-2甲基丁烷：一氯代产物有3种

10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。

（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。

答案：

CnH2n+2=72 12×n＋1×2×n＋2 72

n 5 CH

512

1CH3CCH22CH3 2CH3CH2CH2CH2CH3 3CH3CHCH3CH2CH3

（