羧酸及其衍生物.ppt

;;第一节羧酸;含羧基的非甾体解热镇痛抗炎药:酮洛芬、普拉洛芬、噻洛芬酸、布替布芬、奥米洛芬、安酚酸、丁布酚、西可布洛芬、环氧茚酸、氯噻布洛芬、氯灭酸、烟甲氯灭酸、氯本吡乙酸、氟苯乙酰水杨酸、环氧洛芬、氨氯酚、氟吡洛芬、阿明洛芬、布氯酸、舒林酸、阿西美辛、酮咯酸、硫茚酸、阿氯酚酸、氯萘洛芬、阿司匹林、噻布洛芬的钠、钙、锌、镁、葡辛胺、精氨酸、赖氨酸

;阿司匹林;（一）羧酸的分类：;;（二）羧酸的命名;CH3–CH–COOH

CH3;;;2、芳香酸、脂环酸的命名：

把芳香烃基、脂环烃基看作是取代基;;3.不饱和酸的命名：

标明烯（或炔）的位次。主链包括双键和叁键。;18;;自然界和日常生活中的有机酸;传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。;酉;;1、状态：;饱和的一元羧酸的沸点都是随着分子量的增加而增加，其沸点比分子量相近的醇要高。羧酸分子之间能形成氢键。;3、溶解度;羧酸的化学性质;;？？;;2CH3COOH+Ca;酸碱中和反应：;羧酸的酸性比碳酸强：;苯酚的酸性比碳酸弱，与Na2CO3及NaHCO3不反应。;HCl＞RCOOH＞H2CO3＞＞H2O＞ROH;鉴别苯甲酸、苯甲醇和对-甲苯酚;2.脱羧反应：

羧酸分子脱去羧基放出二氧化碳的反应，称为脱羧反应。

一元羧酸不易脱羧。

;COOH

COOH;R;+HO–CH2–CH3;+HO–CH3;在药物合成中，常利用酯化反应将药物转换为前药，以改变药物的生物利用度、稳定性和客服不利因素。如：治疗青光眼药物塞他洛尔，分子中含有羟基，极性强，脂溶性差，难以透过角膜。将羟基酯化后，其脂溶性会增大，透过角膜能力强，进入眼球后经酶的水解再生成塞他洛尔而起药效。;酰胺;R—C—OH;CH3—C—OH;;;五、重要的羧酸

（一）甲酸(HCOOH);【复习思考题】;CH3—C—OH;用化学方法鉴别丙酸、丙醛和丙醇;第二节羧酸衍生物;酰卤;羧酸衍生物的命名：;CH3—CH2—;酸酐的命名：某某酐;O;;C;乙;N;二、羧酸衍生物的性质;沸点：

酰卤、酸酐、酯的熔点、沸点低于羧酸；酰胺的熔点、沸点高于羧酸；;乙酸乙酯具有果香味，是重要的香料添加剂，可用作调香的组分。

白酒的主要成分是乙醇，存储过程中，一部分乙醇被氧化而成为乙醛，乙醛进一步氧化生成醋酸，醋酸进一步与乙醇作用生成具有果香味的乙酸乙酯。上述反应速度较慢，时间越长，也就有越多的酯生成，因此酒越陈越香。

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;水解反应的活性次序：

酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺;在使用和储存阿司匹林片剂时，该如何控制条件防止其水解而失效？

;;3.氨解反应：;